Natrium-4-hydroxybutyrat Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
Das Natriumsalz der 4-Hydroxybutansäure bildet farblose, wasserlösliche, stark hygroskopische Kristalle. Die Verbindung wurde erstmals 1961 von dem französischen Chemiker H. Laborit synthetisiert und kommt auch in jeder Zelle des Körpers vor. Bei der Einn
Synthese
In einem 500-ml-Dreihals-Rundkolben, der mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler und Tropftrichter ausgestattet ist, werden 45 g Natriumhydroxid in 150 ml 40 proz. Ethanol gelöst (Anm. 1). Den Tropftrichter befüllt man mit 90 ml 4-Hydroxybutansäurelacton ( -Butyrolacton). Im Anschluß daran erhitzt man die beim Rühren milchig trüb werdende ethanolische Natronlauge in einem Wasserbad zum Sieden und tropft unter Rühren das Lacton hinzu. Wenn etwa 10 ml dessen hinzugetropft wurden, wird die Lösung klar. Sobald das gesamte Lacton zugesetzt wurde, wird noch 1 bis 1� Stunden unter Rückflußkühlung erhitzt. Wenn die Reaktion beendet ist, muß im Kolben eine klare, farblose Flüssigkeit vorliegen, die nur einen minimalen Gelbstich aufweisen darf. Nach dem Abkühlen prüft man, ob das Reaktionsgemisch neutral (pH 7) reagiert. Für den Fall, daß der pH-Wert > 7 ist, wird mit gesättigter Zitronensäurelösung neutralisiert (Anm. 2). Die Lösung hat danach ein Volumen von 250 bis 300 ml. Man dampft mit mäßiger Hitze auf 200 ml ein und füllt nach dem Erkalten mit destilliertem Wasser wieder auf 300 ml auf. Diese Lösung enthält 30 % 4-Hydroxybutansäure Natriumsalz und kann direkt weiterverwendet werden (Anm. 3).
Anm. 1: Zum Verdünnen des Ethanols ist nur destilliertes Wasser zu verwenden. Wird dies nicht befolgt, erhält man nach Ende der Reaktion eine zunächst schwach trübe Flüssigkeit, die sich während der Aufarbeitung immer stärker eintrübt. Solche Produkte sind nicht weiter zu verwenden. Anm. 2: Man kann auch statt der Neutralisation noch eine kleine Menge -Butyrolacton in das Reaktionsgemisch geben und weiter erhitzen (etwa 10 min). Anm. 3: Entgegen anderen Arbeitsanleitungen ist wenig vorteilhaft, das Salz in fester Form zu isolieren, da es stark hygroskopisch ist. Außerdem ist beobachtet worden, daß beim Eindampfen der Salzlösung bis zur Trockne Zersetzungsprozesse auftreten, die die Qualität des Reaktionsproduktes stark beeinträchtigen.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S22:Staub nicht einatmen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
Beschreibung
Xyrem is distributed by Jazz Pharmaceuticals, Inc. (Palo Alto,
CA). It is an oral solution of sodium oxybate prescribed for
narcoleptic patients to treat extreme daytime sleepiness and
cataplexy. Xyrem is also known as sodium oxybate which is the
same as gamma hydroxybutyric acid (GHB), a drug of abuse.
GHB is endogenously produced and present in the central
nervous system (CNS) in small concentrations. Accidental
overdosing has led to many hospitalizations and deaths.
Because of the tendency to abuse GHB, it was classified as
a schedule I controlled substance. This meant that GHB had
a high potential for abuse and no medical purpose. However,
in 2002, because of a series of clinical trials that demonstrated
that the compound reduces cataplexy attacks, it was approved
for use under the trademark Xyrem. Since GHB had previously
been used as a ‘date-rape’ drug, Xyrem is considered a schedule
III controlled substance and is distributed in accordance with
strict FDA regulations. Xyrem may only be ordered through the
‘Xyrem Success Program.’ Illegal use is punishable under
federal and state laws.
Chemische Eigenschaften
white crystalline powder
Verwenden
4-Hydroxybutyric acid sodium salt is an agonist to both GHB and GABAB neural receptors, exhibiting neurotransmitter-like effects. It has been used as a general anesthetic in treatment for sleep disorders and clinical depression, but also has been identified as a “date rape drug”.
Environmental Fate
Xyrem is a water-soluble white to off-white powder, which can
be disposed by dumping the oral solution down the sanitary
sewer system. This is the preferred method of disposal for drugs
which have a high potential for abuse and/or accidental
overdose.
Natrium-4-hydroxybutyrat Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
