Lithiumtriethylhydroborat

Lithium Triethylborohydride Struktur
22560-16-3
CAS-Nr.
22560-16-3
Bezeichnung:
Lithiumtriethylhydroborat
Englisch Name:
Lithium Triethylborohydride
Synonyma:
SUPER-HYDRIDE;LITHIUM TRIETHYLHYDROBORATE;ithium triethyL;SUPER-HYDRIDE(R);super-hydride solution;LITHIUM TRIETHYLHYDROBOR;Lithiumtriethylhydroborat;Super-Hydride(R) solution;LITHIUM TRIETHYLBOROHYDRIDE;Lithium borohydride thiethyl
CBNumber:
CB7758452
Summenformel:
C6H13BLi
Molgewicht:
102.92
MOL-Datei:
22560-16-3.mol

Lithiumtriethylhydroborat Eigenschaften

Schmelzpunkt:
66-67° (Binger); mp 78-83° (dec) (Brown, 1977)
Dichte
0.892 g/mL at 25 °C
Flammpunkt:
1 °F
storage temp. 
Flammables + water-Freezer (-20°C)e area
Löslichkeit
Miscible with tetrahydrofuran and benzene.
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
Colorless to light gray
Sensitive 
Air & Moisture Sensitive
Merck 
14,5544
BRN 
4151240
Expositionsgrenzwerte
ACGIH: TWA 50 ppm; STEL 100 ppm (Skin)
OSHA: TWA 200 ppm(590 mg/m3)
NIOSH: IDLH 2000 ppm; TWA 200 ppm(590 mg/m3); STEL 250 ppm(735 mg/m3)
CAS Datenbank
22560-16-3(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher F,C
R-Sätze: 11-14/15-19-34-40-37
S-Sätze: 16-26-33-36/37/39-43-45
RIDADR  UN 3399 4.3/PG 1
WGK Germany  1
10-23
HazardClass  4.3
PackingGroup  I
HS Code  29319090
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 2 Achtung P210,P233, P240, P241, P242, P243,P280, P303+ P361+P353, P370+P378,P403+P235, P501
H260 In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase, die sich spontan entzünden können. Stoffe und Gemische, die in Berührung mit Wasser entzündbare Gase entwickeln Kategorie 1 Achtung P223, P231+P232, P280, P335+ P334,P370+P378, P402+P404, P501
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung P264, P270, P301+P312, P330, P501
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
H318 Verursacht schwere Augenschäden. Schwere Augenschädigung Kategorie 1 Achtung P280, P305+P351+P338, P310
H333 May be harmful if inhaled Acute toxicity,inhalation Category 5 P304+P312
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung
H351 Kann vermutlich Krebs verursachen. Karzinogenität Kategorie 2 Warnung P201, P202, P281, P308+P313, P405,P501
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P223 Keinen Kontakt mit Wasser zulassen.
P231+P232 Unter inertem Gas handhaben. Vor Feuchtigkeit schützen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P370+P378 Bei Brand: zum Löschen verwenden.
P402+P404 An einem trockenen Ort aufbewahren. In einem geschlossenen Behälter aufbewahren.
P403+P235 An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Kühl halten.
P405 Unter Verschluss aufbewahren.

Lithiumtriethylhydroborat Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R11:Leichtentzündlich.
R14/15:Reagiert heftig mit Wasser unter Bildung hochentzündlicher Gase.
R19:Kann explosionsfähige Peroxide bilden.
R34:Verursacht Verätzungen.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S33:Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S43:Zum Löschen . . . (vom Hersteller anzugeben) verwenden (wenn Wasser die Gefahr erhöht, anfügen: "Kein Wasser verwenden").
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).

Beschreibung

Lithium triethylborohydride is the organoboron compound with the formula LiEt3BH. Commonly referred to as LiTEBH or Superhydride, it is a powerful reducing agent used in organometallic and organic chemistry. It is a colorless or white liquid but is typically marketed and used as a THF solution. The related reducing agent sodium triethylborohydride is commercially available as toluene solutions.
LiBHEt3 is a stronger reducing agent than lithium borohydride and lithium aluminium hydride.

Chemische Eigenschaften

colorless to light grey cloudy solution

Verwenden

Powerful and selective reducing agent.
As a reducing agentLithium triethylborohydride is used as a powerful reducing agent in organic synthesis for the conversion of carbonyl compounds to alcohols. It is also used in the preparation of alkynyl alcohols from the cleavage of cyclic keto-vinyl triflates. It is also used in the reduction of esters and lactones to alcohol and diol respectively. Further, it is used to prepare 1-methylcyclohexanol and 1,4-butanediol from 1,2-epoxybutane and gamma-butyrolactone respectively. It is also utilized for reductive cleavage of mesylates and tosylates in synthetic organic chemistry.

synthetische

LiBHEt3 is prepared by the reaction of lithium hydride (LiH) and triethylborane (Et3B) in tetrahydrofuran (THF):
LiH + Et3B → LiEt3BH
Its THF solutions are stable indefinitely in the absence of moisture and air.

Application

Lithium Triethylborohydride (LiTEBH) is widely used as a powerful and selective reducing agent that shows super hydride activity in organic synthesis.
LiTEBH can be used as a reagent:
To reduce alkyl halides to alkanes via dehydrogenation reactions.
For the selective reduction of epoxides to Markovnikov alcohols.
To reduce tosylates or mesylates primary alcohols to hydrocarbons.
For reductive cyclization reactions for the preparation of useful intermediates.
In the synthesis of hepta(manno-3-deoxy-6-O-t-butyldimethylsilyl)-β-cyclodextrin by reduction of hepta(manno-2,3-anhydro-6-O-t-butyldimethylsilyl)-β-cyclodextrin.
For hydrodefluorination of C-F bonds using Ni catalyst.
To prepare alkynyl alcohols from cleavage of cyclic keto-vinyl triflates.
In the stereoselective reduction of bicyclic imides, isoquinolines, and pyridines.
To prepare tungsten and molybdenum hydride complexes.

Allgemeine Beschreibung

Super-Hydride? solution (Lithium triethylborohydride or LiTEBH) is widely used as a powerful and selective reducing agent that shows super hydride activity in organic synthesis.

Vorsichtsmaßnahmen

Moisture sensitive. Air sensitive. Incompatible with water and strong oxidizing agents.

Einzelnachweise

Tamang, S.; Kim, K.; Choi, H.; Kim, Y.; Jeong, S. Synthesis of colloidal InSb nanocrystals via in situ activation of InCl3. Dalton Trans. 2015, 44 (38), 16923-16928.
Kandapallil, B.; Colborn, R. E.; Bonitatibus, P. J.; Johnson, F. Synthesis of high magnetization Fe and FeCo nanoparticles by high temperature chemical reduction. J. Magn. Magn. Mater. 2015, 378, 535-538.

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