1,1-Bis(4-chlorphenyl)-2-2-dichlorethan

P,P'-DDD Struktur
72-54-8
CAS-Nr.
72-54-8
Bezeichnung:
1,1-Bis(4-chlorphenyl)-2-2-dichlorethan
Englisch Name:
P,P'-DDD
Synonyma:
TDE;4,4'-DDD;4,4'-DDE;DICHLORODIPHENYL DICHLOROETHANE;1,1-Dichlor-2,2-bis(4-chlor-phenyl)ethane;Dilene;ME1700;me-700;Rothane;me-1700
CBNumber:
CB8673961
Summenformel:
C14H10Cl4
Molgewicht:
320.04
MOL-Datei:
72-54-8.mol

1,1-Bis(4-chlorphenyl)-2-2-dichlorethan Eigenschaften

Schmelzpunkt:
94-96 °C
Siedepunkt:
405.59°C (rough estimate)
Dichte
1.385 g/cm3
Dampfdichte
11
Dampfdruck
8.25, 12.2 at 25 °C (subcooled liquid vapor pressure calculated from GC retention time data,Hinckley et al., 1990)
Brechungsindex
1.6000 (estimate)
Flammpunkt:
11 °C
storage temp. 
APPROX 4°C
Löslichkeit
Chloroform: Slightly Soluble
Farbe
Crystalline white solid
Wasserlöslichkeit
90ug/L(25 ºC)
Merck 
3061
BRN 
1914072
Henry's Law Constant
3.27 at 5 °C, 5.63 at 15 °C, 7.30 at 20 °C, 9.47 at 25 °C, 20.7 at 35 °C:in 3% NaCl solution: 3.95 at 5 °C, 7.70 at 15 °C, 15.8 at 25 °C, 27.6 at 35 °C (gas stripping-GC, Cetin et al., 2006)
Stabilität:
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
CAS Datenbank
72-54-8(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
p,p'-DDD (72-54-8)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher T,N,F
R-Sätze: 21-25-40-50/53-39/23/24/25-23/24/25-11-52/53
S-Sätze: 36/37-45-60-61-16-7
RIDADR  UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany  3
RTECS-Nr. KI0700000
HS Code  2903.99.8001
HazardClass  6.1(b)
PackingGroup  III
Giftige Stoffe Daten 72-54-8(Hazardous Substances Data)
Toxizität EC50 (96-hour) for catfish <2.6 mg/L; LC50 (24-hour) for brown shrimp 6.8 μg/L (salt water); acute oral LD50 for rats 3,400 mg/kg (Verschueren, 1983), 113 mg/kg (RTECS, 1985).
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H301 Giftig bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 3 Achtung P264, P270, P301+P310, P321, P330,P405, P501
H312 Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt. Akute Toxizität dermal Kategorie 4 Warnung P280,P302+P352, P312, P322, P363,P501
H351 Kann vermutlich Krebs verursachen. Karzinogenität Kategorie 2 Warnung P201, P202, P281, P308+P313, P405,P501
H410 Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 1 Warnung P273, P391, P501
Sicherheit
P201 Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.

1,1-Bis(4-chlorphenyl)-2-2-dichlorethan Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R21:Gesundheitsschädlich bei Berührung mit der Haut.
R25:Giftig beim Verschlucken.
R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.
R50/53:Sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R39/23/24/25:Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen, Berührung mit der Haut und durch Verschlucken.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R11:Leichtentzündlich.
R52/53:Schädlich für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S60:Dieses Produkt und sein Behälter sind als gefährlicher Abfall zu entsorgen.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S7:Behälter dicht geschlossen halten.

Chemische Eigenschaften

colourless to off-white crystals

Verwenden

4,4'-Dichlorodiphenyldichloroethane is a synthetic organochlorine insecticide. 4,4'-Dichlorodiphenyldichloroethane is a metabolite of 4,4'-Dichlorodiphenyltrichloroethane (D434195). 4,4'-Dichlorodiphenyldichloroethane is a probable carcinogen (Group B2).

Definition

ChEBI: A chlorophenylethane that is 2,2-bis(p-chlorophenyl)ethane substituted by two chloro groups at position 1. It is a metabolite of the organochlorine insecticide, DDT.

Allgemeine Beschreibung

A colorless crystalline solid. Insoluble in water and sinks in water. Toxic by inhalation, skin absorption or ingestion. Used as a pesticide.

Air & Water Reaktionen

Insoluble in water.

Reaktivität anzeigen

TDE is a halogenated hydrocarbon. Compounds in this group may react with acids, bases, and oxidizing and reducing agents. They are incompatible with alkali, and strong oxidizers, in particular.

Hazard

Toxic by ingestion, inhalation, and skin absorption; use restricted in some states. Questionable carcinogen.

Health Hazard

A derivative of DDT; toxic properties similar to DDT; systemic effects from ingestion include headache, anesthesia, cardiacarrhythmias, nausea, vomiting, sweating,and convulsions; oral lethal dose in mice600 mg/kg; also moderately toxic by skinabsorption; susceptible to accumulation infat; sufficient evidence of carcinogenicity inexperimental animals.
LD50 oral (rat): 113 mg/kg
LD50 skin (rabbit): 1200 mg/kg.

Brandgefahr

Special Hazards of Combustion Products: Irritating hydrogen chloride fumes may form in fires.

Sicherheitsprofil

Confirmed carcinogen withexperimental carcinogenic, neoplastigenic, andtumorigenic data. Poison by ingestion. Moderately toxicby skin contact. Mutation data reported. An insecticide.When heated to decomposition it emits toxic fumes ofCl-.

mögliche Exposition

A potential danger to those involved in the manufacture, formulation and application of this insecticide. In an action of March 18, 1971, EPA cancelled all pesticide uses of this product which is a metabolite of DDT. Hence it is no longer manufactured commercially.

Environmental Fate

Biological. It was reported that p,p′-DDD, a major biodegradation product of p,p′- DDT, was degraded by Aerobacter aerogenes under aerobic conditions to yield 1-chloro- 2,2-bis(p-chlorophenyl)ethylene, 1-chloro-2,2-bis-(p-chlorophenyl)ethane and 1,1-bis(pchlorophenyl)ethylene. Under anaerobic conditions, however, four additional compounds were identified: bis(p-chlorophenyl)acetic acid, p,p′-dichlorodiphenylmethane, p,p′- dichlorobenzhydrol and p,p′-dichlorobenzophenone (Fries, 1972). Under reducing conditions, indigenous microbes in Lake Michigan sediments degraded DDD to 2,2-bis(pchlorophenyl)ethane and 2,2-bis(p-chlorophenyl)ethanol (Leland et al., 1973). Incubation of p,p′-DDD with hematin and ammonia gave 4,4′-dichlorobenzophenone, 1-chloro-2,2- bis-(p-chlorophenyl)ethylene and bis(p-chlorophenyl)acetic acid methyl ester (Quirke et al., 1979). Using settled domestic wastewater inoculum, p,p′-DDD (5 and 10 mg/L) did not degrade after 28 days of incubation at 25°C (Tabak et al., 1981).
Chemical/Physical. The hydrolysis rate constant for p,p′-DDD at pH 7 and 25°C was determined to be 2.8 × 10–6/hour, resulting in a half-life of 28.2 years (Ellington et al., 1987). 2,2-Bis(4-chlorophenyl)-1-chloroethene and hydrochloric acid were

Versand/Shipping

UN2811 Toxic solids, organic, n.o.s., Hazard Class: 6.1; Labels: 6.1-Poisonous materials, Technical Name Required. UN2761 Organochlorine pesticides, solid, toxic, Hazard Class: 6.1; Labels: 6.1-Poisonous materials.

läuterung methode

Crystallise DDD from EtOH and dry it in vacuo. The purity is checked by TLC. [Beilstein 5 III 1830.] TOXIC INSECTICIDE.

Inkompatibilitäten

Incompatible with oxidizers (chlorates, nitrates, peroxides, permanganates, perchlorates, chlorine, bromine, fluorine, etc.); contact may cause fires or explosions. Keep away from alkaline materials, strong bases, strong acids, oxoacids, epoxides.

Waste disposal

Incineration in a unit operating above 850℃ equipped with HCl scrubber. Incineration above 1200℃ for 1-2 seconds is recommended. In accordance with 40CFR165, follow recommendations for the disposal of pesticides and pesticide containers. Must be disposed properly by following package label directions or by contacting your local or federal environmental control agency, or by contacting your regional EPA office.

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