クレオソート（木クレオソート） 化学特性,用途語,生産方法
外観
無色～黄褐色, 澄明の液体
溶解性
水に不溶。エタノール, ジエチルエーテルに極めて溶ける。エタノールに極めて溶けやすく、水に溶けにくい。
解説
クレオソートは，おもにブナ属植物のほか、ナシ、モミジ、マツなどから得た木タールを蒸留して水より重い留分を精製したもので、グアヤコール、クレゾールなど約10種のフェノール類の混合物である。無色または微黄色の澄明な液で特異なにおいがあり、舌を焼くような味を有する。水に溶けにくく、エタノール（エチルアルコール）、エーテル、グリセリンとよく混和する。木材の乾留によって得られる，ほとんど無色か淡黄色の油状の液体で，煙のような臭気と強い焼くような味がする。グアヤコールとクレオソールを主成分として，その他高級フェノール類の混合物。木酢からも抽出することができるが，石炭タールからのものとは別物で，少なくとも85％(容量)以上が200～220℃で蒸留される。
株式会社平凡社 世界大百科事典 第２版について 情報
用途
殺菌・防腐作用を有し、腸内異常発酵、各種下痢、食中毒にクレオソート丸として内服する。また、去痰(きょたん)・鎮咳(ちんがい)作用を利用して慢性気管支炎の治療に用いられる。そのほか局所麻酔作用もあるので、歯科で小綿球に浸して虫歯に挿入し、殺菌消毒と痛みをとるために用いる。殺菌作用はフェノールより弱く、毒性、刺激性も弱い。現在はあまり用いられなくはなったが，内服用として胃腸の異常発酵の防止，吸入用として気管支カタルや気管支拡張症などの慢性化したときの去痰に用いる。［幸保文治］
用途
防腐剤、消毒剤、塗料、医薬原料。
確認試験
定量法の試料溶液を試料溶液とする．別にフェノー
ル，p－クレゾール，グアヤコール及び2－メトキシ－4－メ
チルフェノール0.1gをそれぞれメタノールに溶かし，
100mLとする．これらの液10mLにメタノールを加えて
50mLとし，標準溶液(1)，標準溶液(2)，標準溶液(3)及び標
準溶液(4)とする．試料溶液，標準溶液(1)，標準溶液(2)，標
準溶液(3)及び標準溶液(4)10μLずつにつき，次の条件で液体
クロマトグラフィー〈2.01〉により試験を行うとき，試料溶
液から得た主ピークの保持時間は，標準溶液(1)，標準溶液
(2)，標準溶液(3)及び標準溶液(4)に一致する．
試験条件
定量法の試験条件を準用する．
定量法
本品約0.1gを精密に量り，メタノールを加えて正確に
50mLとする．この液10mLを正確に量り，メタノールを加
えて正確に50mLとし，試料溶液とする．別に定量用グアヤ
コール約30mgを精密に量り，メタノールを加えて正確に
50mLとする．この液10mLを正確に量り，メタノールを加
えて正確に50mLとし，標準溶液とする．試料溶液及び標準
溶液10μLずつを正確にとり，次の条件で液体クロマトグラ
フィー〈2.01〉により試験を行い，それぞれの液のグアヤコ
ールのピーク面積AT及びASを測定する．
グアヤコール(C
7H
8O
2)の量(mg)＝MS × AT／AS
MS：定量用グアヤコールの秤取量(mg)
試験条件
検出器：紫外吸光光度計(測定波長：275nm)
カラム：内径4.6mm，長さ15cmのステンレス管に5μm
の液体クロマトグラフィー用オクタデシルシリル化シ
リカゲルを充てんする．
カラム温度：40℃付近の一定温度
移動相：水／アセトニトリル混液(4：1)
流量：グアヤコールの保持時間が約9分となるように調
整する．
システム適合性
システムの性能：グアヤコール及びフェノール2mgずつ
をメタノールに溶かし，10mLとする．この液10μL
につき，上記の条件で操作するとき，フェノール，グ
アヤコールの順に溶出し，その分離度は2.5以上であ
る．
システムの再現性：標準溶液10μLにつき，上記の条件
で試験を6回繰り返すとき，グアヤコールのピーク面
積の相対標準偏差は1.5％以下である．
純度試験
(１) 石炭クレオソート 本品10mLを正確に量り，メタノ
ールを加えて正確に20mLとし，試料溶液とする．別にベン
ゾ[a]ピレン，ベンズ[a]アントラセン及びジベンズ[a,h]アン トラセンをそれぞれ1mgを量り，必要ならば少量の酢酸エチ
ルに溶かし，メタノールを加えて100mLとする．この液
1mLにメタノールを加えて100mLとし，標準溶液とする．
試料溶液及び標準溶液1μLずつを正確にとり，次の条件でガ
スクロマトグラフィー〈2.02〉により試験を行うとき，試料
溶液には標準溶液のベンゾ[a]ピレン，ベンズ[a]アントラセ
ン及びジベンズ[a,h]アントラセンに対応する保持時間にピ
ークを認めない．ベンゾ[a]ピレン，ベンズ[a]アントラセン
及びジベンズ[a,h]アントラセンに対応する保持時間にピー
クを認めた場合は条件を変更して分析し，これらのピークが
ベンゾ[a]ピレン，ベンズ[a]アントラセン及びジベンズ[a,h]
アントラセンでないことを確認する．
試験条件
検出器：質量分析計(EI)
モニターイオン：
ベンズ[a]アントラセン：分子イオン m／z 228，フ
ラグメントイオン m／z 114 約14～20分
ベンゾ[a]ピレン：分子イオン m／z 252，フラグメ
ントイオン m／z 125 約20～25分
ジベンズ[a,h]アントラセン：分子イオン m／z 278，
フラグメントイオン m／z 139 約25～30分
カラム：内径0.25mm，長さ30mの石英管の内面にガス
クロマトグラフィー用5％ジフェニル・95％ジメチル
ポリシロキサンを厚さ0.25～0.5μmで被覆する．
カラム温度：45℃付近の一定温度で注入し，毎分40℃
で240℃まで昇温し，240℃を5分間保持した後，毎分
4℃で300℃まで昇温し，次いで毎分10℃で320℃ま
で昇温し，320℃を3分間保持する．
注入口温度：250℃付近の一定温度
インターフェース温度：300℃付近の一定温度
キャリヤーガス：ヘリウム
流量：ベンゾ[a]ピレンの保持時間が約22分となるよう
に調整する．
スプリット比：スプリットレス
システム適合性
検出の確認：標準溶液1mLを正確に量り，メタノール
を加えて正確に10mLとし，システム適合性試験用溶
液とする．システム適合性試験用溶液1μLにつき，上
記の条件で操作するとき，それぞれの物質のSN比は
3以上である．
システムの性能：システム適合性試験用溶液1μLにつき，
上記の条件で操作するとき，ベンズ[a]アントラセン，
ベンゾ[a]ピレン，ジベンズ[a,h]アントラセンの順に
流出する．
システムの再現性：システム適合性試験用溶液1μLにつ
き，上記の条件で試験を6回繰り返すとき，ベンゾ[a]
ピレン，ベンズ[a]アントラセン及びジベンズ[a,h]ア
ントラセンのピーク面積の相対標準偏差はそれぞれ
10％以下である．
(２) アセナフテン 本品0.12gにメタノールを加えて正確
に50mLとし，試料溶液とする．別にアセナフテン25mgを
メタノールに溶かし，50mLとする．この液5mLにメタノー
ルを加えて20mLとする．この液2mLにメタノールを加えて
100mLとし，標準溶液とする．試料溶液及び標準溶液1μL ずつを正確にとり，次の条件でガスクロマトグラフィー
〈2.02〉により試験を行うとき，試料溶液には標準溶液のア
セナフテンに対応する保持時間にピークを認めない．アセナ
フテンに対応する保持時間にピークを認めた場合は条件を変
更して分析し，このピークがアセナフテンでないことを確認
する．
試験条件
検出器：水素炎イオン化検出器
カラム：内径0.25mm，長さ60mのフューズドシリカ管
の内面にガスクロマトグラフィー用ポリメチルシロキ
サンを厚さ0.25～0.5μmで被覆する．
カラム温度：45℃付近の一定温度で注入し，毎分
11.5℃で160℃まで昇温した後，毎分4℃で180℃まで
昇温し，次いで毎分8℃で270℃まで昇温し，270℃を
3分間保持する．
注入口温度：250℃
検出器温度：250℃
キャリヤーガス：ヘリウム
流量：アセナフテンの保持時間が約18分となるように
調整する．
スプリット比：スプリットレス
システム適合性
検出の確認：標準溶液1mLを正確に量り，メタノール
を加えて正確に10mLとし，システム適合性試験用溶
液とする．システム適合性試験用溶液1μLにつき，上
記の条件で操作するとき，アセナフテンのSN比は3
以上である．
システムの再現性：システム適合性試験用溶液1μLにつ
き，上記の条件で試験を6回繰り返すとき，アセナフ
テンのピーク面積の相対標準偏差は6.0％以下である．
(３) 他の不純物 本品1.0mLに石油ベンジン2mLを加え，
水酸化バリウム試液2mLを加えて振り混ぜた後，放置する
とき，上層は青色又は汚褐色を呈しない．また，下層は赤色
を呈しない．
貯法
保存条件 遮光して保存する．
容器 気密容器．
天然物の起源
Fagus species.
使用
Coal tar creosote has been used as a wood preservative
pesticide in the United States since the late 1890s. This
accounts for more than 97% of coal tar creosote production.Other uses include animal and bird
repellent, insecticide, animal dip, fungicide, and pharmaceutical
applications. Beechwood creosote has, in the past,
been used for medicinal purposes.
製造方法
Starting materials are the heavy oils from wood tar; the material first is treated with NaOH to precipitate all saponifiable
oils and subsequently with H2SO4; the raw creosote finally is purified by repeated fractional distillation
調製方法
Wood creosote is obtained from wood tars, from beech and
the resin from leaves of the creosote bush, and by distillation
and is composed mainly of phenols, xylenols, guaiacol, and
creosol. Coal tar creosote is produced by high-temperature
carbonization and distillation of bituminous coal. Coal tar
creosote contains liquid and solid aromatic hydrocarbons, tar
acids, and tar base.At least 75%of the coal tar creosote
mixture is polyaromatic hydrocarbons. Purification of
the crude preparation is accomplished by distillation and
extraction from suitable oils.
一般的な説明
Colorless to yellowish oily liquid with a smoky odor and caustic burning taste.
空気と水の反応
May be sensitive to exposure to air. Slightly soluble in water.
反応プロフィール
Phenols, such as CREOSOTE, do not behave as organic alcohols, as one might guess from the presence of a hydroxyl (-OH) group in their structure. Instead, they react as weak organic acids. Phenols and cresols are much weaker as acids than common carboxylic acids (phenol has Ka = 1.3 x 10^[-10]). These materials are incompatible with strong reducing substances such as hydrides, nitrides, alkali metals, and sulfides. Flammable gas (H2) is often generated, and the heat of the reaction may ignite the gas. Heat is also generated by the acid-base reaction between phenols and bases. Such heating may initiate polymerization of the organic compound. Phenols are sulfonated very readily (for example, by concentrated sulfuric acid at room temperature). The reactions generate heat. Phenols are also nitrated very rapidly, even by dilute nitric acid. CREOSOTE is incompatible with acacia, albumin, oxidizers and cupric, ferric, gold and silver salts.
安全性プロファイル
Confirmed carcinogen.
When heated to decomposition it emits
acrid smoke and irritating fumes.There is a fire hazard, CREOSOTE is combustible.
発がん性
The carcinogenicity of creosote
oils has been studied quite thoroughly using mice.
Studies indicate that coal tar creosote and several of its
fractions can be carcinogenic when applied to the skin of
mice and rabbits. Dermally applied coal tar creosote can also
act as a tumor-initiating agent when applied prior to croton
oil treatment.
危険性
In aquatic sediments, several reactions can transform the chemicals released by the creosote preservatives into more dangerous chemicals. Most creosote preservative compounds have hazards associated with them before they are transformed. Cresol (m-, p-, and o-), phenol, guaiacol, and xylenol (1,3,4- and 1,3,5-) all are acute aquatic hazards prior to going through chemical reactions with the sediments. Alkylation reactions allows for the compounds to transition into more toxic compounds with the addition of R-groups to the major compounds found in creosote preservatives. Compounds formed through alkylation include: 3,4-dimethylphenol, 2,3-dimethylphenol, and 2,5-dimethylphenol, which are all listed as acute environmental hazards.
クレオソート（木クレオソート） 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品