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(9aβ)-オクタヒドロ-2H-キノリジン-1α-メタノール

(9aβ)-オクタヒドロ-2H-キノリジン-1α-メタノール 化学構造式
486-70-4
CAS番号.
486-70-4
化学名:
(9aβ)-オクタヒドロ-2H-キノリジン-1α-メタノール
别名:
(1R,9aβ)-オクタヒドロ-2H-キノリジン-1α-メタノール;(9aβ)-オクタヒドロ-2H-キノリジン-1α-メタノール;(+)-ルピニン;(-)-ルピニン;ルピニン;(9aα)-オクタヒドロ-2H-キノリジン-1β-メタノール;[1R,9aβ,(-)]-オクタヒドロ-2H-キノリジン-1α-メタノール;[1S,9aα,(+)]-オクタヒドロ-2H-キノリジン-1β-メタノール
英語化学名:
(-)-LUPININE
英語别名:
LUPININ;LUPININE;(-)-LUPININE;LUPININE HCL(P);(-)-Lupinine,97%;OCTAHYDRO-1H-QUINOLIZIN-1-METHANOL;[(1R,9aR)-quinolizidin-1-yl]methanol;(1R,9AR)-OCTAHYDRO-2H-QUINOLIZIN-1-YLMETHANOL;(1R-TRANS)-OCTAHYDRO-2H-QUINOLIZINE-1-METHANOL;((1R,9aR)-Octahydro-1H-quinolizin-1-yl)Methanol
CBNumber:
CB4409360
化学式:
C10H19NO
分子量:
169.26
MOL File:
486-70-4.mol

(9aβ)-オクタヒドロ-2H-キノリジン-1α-メタノール 物理性質

融点 :
62-65°C
沸点 :
160-164°C 4mm
比旋光度 :
D26 -25.9° (c = 3 in water); D28 -21° (c = 9.5 in alcohol)
比重(密度) :
0.9660 (rough estimate)
屈折率 :
1.4610 (estimate)
闪点 :
160-164°C/4mm
貯蔵温度 :
Sealed in dry,Room Temperature
酸解離定数(Pka):
14.90±0.10(Predicted)
Merck :
14,5609
BRN :
80447
CAS データベース:
486-70-4(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報:
2H-quinolizine-1-methanol, octahydro-, (1r-trans)-(486-70-4)
安全性情報
  • リスクと安全性に関する声明
  • 危険有害性情報のコード(GHS)
主な危険性  Xi
Rフレーズ  20/21/22-41
Sフレーズ  22-36/37-39-26
RIDADR  1544
RTECS 番号 OK5802000
Hazard Note  Irritant
国連危険物分類  6.1
容器等級  III
絵表示(GHS)
注意喚起語
危険有害性情報
コード 危険有害性情報 危険有害性クラス 区分 注意喚起語 シンボル P コード
H302 飲み込むと有害 急性毒性、経口 4 警告 P264, P270, P301+P312, P330, P501
H312 皮膚に接触すると有害 急性毒性、経皮 4 警告 P280,P302+P352, P312, P322, P363,P501
H332 吸入すると有害 急性毒性、吸入 4 警告 P261, P271, P304+P340, P312
注意書き
P261 粉じん/煙/ガス/ミスト/蒸気/スプレーの吸入を避ける こと。
P304+P340 吸入した場合:空気の新鮮な場所に移し、呼吸しやすい 姿勢で休息させること。
P321 特別な処置が必要である(このラベルの... を見よ)。

(9aβ)-オクタヒドロ-2H-キノリジン-1α-メタノール 価格 もっと(4)

メーカー 製品番号 製品説明 CAS番号 包装 価格 更新時間 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01CHDASB-00012411 ルピニン
Lupinine
486-70-4 10mg ¥33300 2018-12-26 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01FLC234394
((1R,9aR)-Octahydro-1H-quinolizin-1-yl)methanol
486-70-4 250mg ¥50000 2021-03-23 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01LKTL8262 ルピニン
Lupinine
486-70-4 100mg ¥53900 2021-03-23 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01LKTL8262 ルピニン
Lupinine
486-70-4 25mg ¥16400 2021-03-23 購入

(9aβ)-オクタヒドロ-2H-キノリジン-1α-メタノール 化学特性,用途語,生産方法

解説

1-(R)-hydroxymethylquinolizidine.C10H19NO(169.27).マメ科Lupinus luteus L.,アカザ科Anabasis aphylla L.など多数の植物に含まれるルピンアルカロイドの一つ."融点70~71 ℃,沸点269~270 ℃,160~164 ℃(533 Pa)."-21°(エタノール).水,エタノール,クロロホルム,エーテルに可溶.水溶液は強塩基性を示す. 昆虫の摂食忌避剤.[CAS 486-70-4]
森北出版「化学辞典(第2版)

説明

This lupin alkaloid was first obtained by Baumert and is present in numerous plants of the Lupinus family, the most important sources being L. luteus, L. niger and L. palmeri Wats. It crystallizes from light petroleum in colourless rhombs and may be boiled without decomposition in a stream of hydrogen. It is laevorotatory with [α]17D - 20.35° (EtOH) and is soluble in H20 and most organic solvents but only sparingly so in petroleum ether. It is a sufficiently strong base to liberate ammonia from its salts. The hydrochloride forms colourless rhombic crystals from aqueous EtOH, m.p. 2l2-3°C; [α]D - 14° (H20); the hydriodide has m.p. 140-1 DC; aurichloride, m.p. 211-3°C; platinichloride as yellow crystals, m.p. 166-166.5°C; (+)-tartrate, m.p. 171°C; [α]D + 15.5° (EtOH); methochloride, m.p. 212-3°C; methiodide, m.p. 295-6°C; phenylurethane, m.p. 98-9°C; (-)-camphorsulphonate, m.p. 184°C; [α]D - 15.3° and the (+)-camphorsulphonate, m.p. 182-3°C; [α]D + 22.5°. The formation of a benzoyl derivative, m.p. 49-S00 C, oxidation of the alkaloid to lupininic acid, C9H16.COOH, m.p. 255°C and dehydration to anhydrolupinine, ClOH17N, a colourless oil of unpleasant odour, b.p. 216-7°C/726 mm all show the presence of a primary alcoholic hydroxyl group. Lupinine does not contain a methylimino group and behaves as a tertiary base. On exhaustive methylation it gives, in three stages, trimethylamine and an unsaturated alcohol. From this, it may be deduced that the alkaloid contains a bicyc1ic system. Several unsuccessful attempts were made to synthesize the alkaloid before this was finally achieved by Clemo and his co-workers.
This alkaloid, like the others of the lupinane group, is of little importance in medicine although the p-aminobenzoate has been shown to possess a marked local anaesthetic action.
The (+ )-form of the alkaloid has m.p. 68°C; [α]D + 19.9° and yields the (-)- tartrate, m.p.167-8°C; [α]D -15.8°.

化学的特性

Crystalline solid, obtained as orthorhombic prisms from acetone; melts at 69°C(156.2°F); bp 270°C (518°F); strongly basic;soluble in water and organic solvents.

使用

antifeedant, antiinflammatory, oxytoxic

使用

The ι-form of lupinine occurs in seeds andherb of Lupinus luteous L., Chenopodiaceae,and other lupinus species. Its clinical applications are very limited.

健康ハザード

This alkaloid is moderately toxic. The toxicaction, however, is lower than that of cytisine. Ingestion of high doses may producenausea, convulsions, and respiratory fail ure. The lethal dose in guinea pigs by theintraperitoneal route is 28 mg/kg..

参考文献

Baumert., Ber., 14, 1150, 1321, 1880, 1882 (1881)
Baumert., ibid, 15,631,1951 (1882)
Schmidt, Berend., Arch. Pharm., 235,263 (1897)
Willstiitter, Fourneau., Ber., 35, 1914 (1902)
Karrer et al., Helv. Chirn. Acta, 11, 1062 (1928)
Clemo, Raper, J. Chern. Soc., 1927 (1929)
Winterfeldt, Cosel., Arch. Pharrn., 70, 278 (1940)
Sadykov, Spasokukotski., J. Gen. Chern. USSR, 13,830 (1943)
Sadykov., ibid, 19,143 (1949)
Zaboev., ibid, 18,194 (1948)
Ratusky, Sorm., Chern. Listy., 47, 1491 (1953)

(9aβ)-オクタヒドロ-2H-キノリジン-1α-メタノール 上流と下流の製品情報

原材料

準備製品


(9aβ)-オクタヒドロ-2H-キノリジン-1α-メタノール 生産企業

Global( 78)Suppliers
名前 電話番号 ファックス番号 電子メール 国籍 製品カタログ 優位度
Henan DaKen Chemical CO.,LTD.
+86-371-66670886
info@dakenchem.com China 20918 58
Henan Tianfu Chemical Co.,Ltd.
0371-55170693
0371-55170693 info@tianfuchem.com CHINA 22607 55
Shanghai Zheyan Biotech Co., Ltd.
18017610038
zheyansh@163.com CHINA 3623 58
career henan chemical co
+86-371-86658258
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Hubei xin bonus chemical co. LTD
86-13657291602
027-59338440 linda@hubeijusheng.com CHINA 23035 58
Chongqing Chemdad Co., Ltd
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0086-571-89925085
0086-571-89925065 sales@amadischem.com China 132148 58
Mainchem Co., Ltd. +86-0592-6210733
+86-0592-6210733 sale@mainchem.com CHINA 32439 55
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86-10-82849933 jkinfo@jkchemical.com;market6@jkchemical.com China 96815 76
Meryer (Shanghai) Chemical Technology Co., Ltd. 400-660-8290 21-61259100-
86-21-61259102 sh@meryer.com China 40264 62

486-70-4((9aβ)-オクタヒドロ-2H-キノリジン-1α-メタノール)キーワード:


  • 486-70-4
  • (1R-TRANS)-OCTAHYDRO-2H-QUINOLIZINE-1-METHANOL
  • (1R,9AR)-1-(OCTAHYDRO-QUINOLIZIN-1-YL)-METHANOL
  • (1R,9AR)-OCTAHYDRO-2H-QUINOLIZIN-1-YLMETHANOL
  • 2H-Quinolizine-1-methanol, octahydro-, (1R-trans)-
  • (-)-Lupinine,97%
  • LUPININE HCL(P)
  • [1R,9aβ,(-)]-Octahydro-2H-quinolizine-1α-methanol
  • OCTAHYDRO-1H-QUINOLIZIN-1-METHANOL
  • [(1R,9aR)-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-quinolizin-1-yl]methanol
  • [(1R,9aR)-quinolizidin-1-yl]methanol
  • ((1R,9aR)-Octahydro-1H-quinolizin-1-yl)Methanol
  • LUPININ
  • (-)-LUPININE
  • LUPININE
  • 2H-Quinolizine-1-methanol, octahydro-, (1R,9aR)-
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