ミトラマイシン

ミトラマイシン 化学構造式
18378-89-7
CAS番号.
18378-89-7
化学名:
ミトラマイシン
别名:
ミトラマイシン;ミトラマイシンA;ミスラマイシンA, PURE;ミスラマイシンA;ミトラマイシンA FROM STREPTOMYCES PLICATUS;プリカマイシン;(2S,3S)-6-[[2,6-ジデオキシ-3-O-(2,6-ジデオキシ-β-D-arabino-ヘキソピラノシル)-β-D-arabino-ヘキソピラノシル]オキシ]-2-[[3-O-[4-O-(2,6-ジデオキシ-3-メチル-β-D-ribo-ヘキソピラノシル)-2,6-ジデオキシ-α-D-lyxo-ヘキソピラノシル]-2,6-ジデオキシ-β-D-arabino-ヘキソピラノシル]オキシ]-3-[(1S,3S,4R)-3,4-ジヒドロキシ-1-メトキシ-2-オキソペンチル]-3,4-ジヒドロ-8,9-ジヒドロキシ-7-メチル-1(2H)-アントラセノン;(2S,3S)-3-[(1S,3S,4R)-3,4-ジヒドロキシ-1-メトキシ-2-オキソペンチル]-2-{[(2S,4R,5R,6R)-4-{[(2R,4R,5R,6R)-5-{[(2S,4S,5R,6R)-4,5-ジヒドロキシ-4,6-ジメチルオキサン-2-イル]オキシ}-4-ヒドロキシ-6-メチルオキサン-2-イル]オキシ}-5-ヒドロキシ-6-メチルオキサン-2-イル]オキシ}-6-{[(2S,4S,5R,6R)-4-{[(2S,4R,5S,6R)-4,5-ジヒドロキシ-6-メチルオキサン-2-イル]オキシ}-5-ヒドロキシ-6-メチルオキサン-2-イル]オキシ}-8,9-ジヒドロキシ-7-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロアントラセン-1-オン;ミトラシン;オーレオル酸;(2S,3S)-3-[(1S,3S,4R)-3,4-ジヒドロキシ-1-メトキシ-2-オキソペンチル]-2-{[(2S,4R,5R,6R)-4-{[(2S,4R,5R,6R)-4-{[(2S,4S,5R,6R)-4,5-ジヒドロキシ-4,6-ジメチルオキサン-2-イル]オキシ}-5-ヒドロキシ-6-メチルオキサン-2-イル]オキシ}-5-ヒドロキシ-6-メチルオキサン-2-イル]オキシ}-6-{[(2S,4R,5S,6R)-4-{[(2S,4R,5S,6R)-4,5-ジヒドロキシ-6-メチルオキサン-2-イル]オキシ}-5-ヒドロキシ-6-メチルオキサン-2-イル]オキシ}-8,9-ジヒドロキシ-7-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロアントラセン-1-オン;(2S)-2β-[3-O-[3-O-(2,6-ジデオキシ-3-メチル-β-D-アロピラノシル)-2,6-ジデオキシ-β-D-グルコピラノシル]-2,6-ジデオキシ-β-D-グルコピラノシルオキシ]-6-[3-O-(2,6-ジデオキシ-β-D-グルコピラノシル)-2,6-ジデオキシ-β-D-ガラクトピラノシルオキシ]-3,4-ジヒドロ-8,9-ジヒドロキシ-3α-[(1S,3S,4R)-3,4-ジヒドロキシ-1-メトキシ-2-オキソペンチル]-7-メチルアントラセン-1(2H)-オン;アウレオル酸;ミスラマイシン
英語名:
MITHRAMYCIN A
英語别名:
MITHRAMYCIN;PLICAMYCIN;2371;pa144;mitramycin;a-2371;nsc24559;MITHRACIN;luteomycin;aurelicacid
CBNumber:
CB9127380
化学式:
C52H76O24
分子量:
1085.15
MOL File:
18378-89-7.mol

ミトラマイシン 物理性質

融点 :
180-183 °C
比旋光度 :
D20 -51° (c = 0.4 in ethanol)
沸点 :
761.72°C (rough estimate)
比重(密度) :
1.1576 (rough estimate)
屈折率 :
1.6500 (estimate)
貯蔵温度 :
2-8°C
溶解性:
DMSO (最大 20mg/ml) またはエタノール (最大 10mg/ml) に可溶
外見 :
酸解離定数(Pka):
4.54±0.60(Predicted)
色:
赤から茶色
Merck :
13,7619
BRN :
5236667
安定性::
DMSO溶液またはエタノール溶液で-20°Cで最大1か月保存できます。
EPAの化学物質情報:
Plicamycin (18378-89-7)
安全性情報
  • リスクと安全性に関する声明
  • 危険有害性情報のコード(GHS)
主な危険性  Xn,T+
Rフレーズ  22-26/27/28
Sフレーズ  45-38-36/37/39-28A-22
RIDADR  3249
WGK Germany  3
RTECS 番号 PZ2800000
10
国連危険物分類  6.1(b)
容器等級  III
HSコード  29419090
有毒物質データの 18378-89-7(Hazardous Substances Data)
毒性 LD50 in mice, rats (mg/kg): 2.14, 1.74 i.v. (Slavik, Carter)
絵表示(GHS) GHS hazard pictograms
注意喚起語 警告
危険有害性情報
コード 危険有害性情報 危険有害性クラス 区分 注意喚起語 シンボル P コード
H302 飲み込むと有害 急性毒性、経口 4 警告 GHS hazard pictograms P264, P270, P301+P312, P330, P501
注意書き

ミトラマイシン 価格 もっと(11)

メーカー 製品番号 製品説明 CAS番号 包装 価格 更新時間 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01LKTM3476 ミトラマイシン
Mithramycin
18378-89-7 1mg ¥18700 2024-03-01 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01LKTM3476 ミトラマイシン
Mithramycin
18378-89-7 5mg ¥74700 2024-03-01 購入
関東化学株式会社(KANTO) 41509-1A ミトラマイシンA 90%
Mithramycin A 90%
18378-89-7 5mg ¥103900 2024-03-01 購入
Sigma-Aldrich Japan M6891 ミトラマイシンA from Streptomyces plicatus ≥90% (HPLC)
Mithramycin A from Streptomyces plicatus ≥90% (HPLC)
18378-89-7 1mg ¥54900 2024-03-01 購入
Sigma-Aldrich Japan M6891 ミトラマイシンA from Streptomyces plicatus ≥90% (HPLC)
Mithramycin A from Streptomyces plicatus ≥90% (HPLC)
18378-89-7 5mg ¥133000 2024-03-01 購入

ミトラマイシン 化学特性,用途語,生産方法

効能

抗悪性腫瘍薬

説明

Mithramycin is an antineoplastic antibiotic produced by Streptomyces plicatus. It is well known as the aureolic acid antitumor antibiotic that inhibits both cancer growth and bone resorption by cross-linking GC-rich DNA, thus blocking binding of Sp-family transcription factors to gene regulatory elements. Transcription of c-Src, a gene implicated in many human cancers and required for osteoclast-dependent bone resorption, is regulated by the binding of Sp factors to specific elements in its promoter. Therefore, this gene represents an important anticancer target and a potential lead target through which mithramycin displays action against osteoclastic bone resorption via an unknown mechanism. Hazards of handling this drug by the health-care personnel arise from a combination of factors: (1) its inherent toxicity and (2) the extent to which workers are exposed to the drug in the course of carrying out their duties. This exposure may be through inadvertent ingestion of the drug on foodstuffs (e.g., workers’ lunches), inhalation of drug dusts or droplets, or direct skin contact. Mithramycin has been used to decrease bone resorption in patients with humoral hypercalcemia and Paget’s disease.

化学的特性

yellow powder

使用

Mithramycin was the first of the aureolic acid class of antitumour antibiotics, isolated from Streptomyces. Mithramycin inhibits transcription and protein synthesis by non-covalent binding with G-C-rich duplex DNA in the presence of magnesium and zinc ions. Mithramycin also induces differentiation of leukemic cells accompanied by an early decrease in c-myc expression, and selectively inhibits collagen-1 gene expression in human fibroblasts.

主な応用

Mithramycin, recently renamed plicamycin, was found in the culture broth of Streptomyces argillaceus and S. tanashiensis by Abbott Laboratories in 1952. It is structurally related to chromomycin A3. Mithramycin shows strong inhibitory activity against malignant cells of human origin. It acts by inhibition of the DNA-directed RNA synthesis through binding with DNA. Mithramycin is used intravenously to treat cancers of the embryonal cells, seminoma, choriocarcinoma, etc.

適応症

Plicamycin (mithramycin, Mithracin) is one of the chromomycin group of antibiotics produced by Streptomyces tanashiensis. Plicamycin binds to DNA and inhibits transcription. It also inhibits resorption of bone by osteoblasts, thus lowering serum calcium levels.Very little is known about its distribution, metabolism, and excretion. Because of its severe toxicity, plicamycin has limited clinical utility.The major indication for plicamycin therapy is in the treatment of life-threatening hypercalcemia associated with malignancy. Plicamycin also can be used in the palliative therapy of metastatic testicular carcinoma when all other known active drugs have failed.

一般的な説明

Chemical structure: aureolic acid

生物活性

Anticancer antibiotic that selectively binds to G-C-rich DNA in the presence of Mg 2+ or Zn 2+ , inhibiting RNA and DNA polymerase action. Inhibits c-myc expression and induces myeloid differentiation of HL-60 promyelocytic leukemia cells.

純化方法

Purify mithramycin A by crystallisation from CHCl3. It is soluble in MeOH, EtOH, Me2CO, EtOAc, Me2SO and H2O, and moderately soluble in CHCl3, but is slightly soluble in *C6H6 and Et2O. It is a fluorescent antitumour agent used in flow cytometry. [Thiem & Meyer Tetrahedron 37 551 1981, NMR: Yu et al. Nature 218 193 1968, Beilstein 17/1 V 672.]

ミトラマイシン 上流と下流の製品情報

原材料

準備製品


ミトラマイシン 生産企業

Global( 171)Suppliers
名前 電話番号 電子メール 国籍 製品カタログ 優位度
Hebei Mojin Biotechnology Co., Ltd
+8613288715578
sales@hbmojin.com China 12456 58
career henan chemical co
+86-0371-86658258
sales@coreychem.com China 29914 58
Hebei Guanlang Biotechnology Co., Ltd.
+86-19930503282
alice@crovellbio.com China 8823 58
BOC Sciences
+1-631-485-4226
inquiry@bocsci.com United States 19553 58
Chongqing Chemdad Co., Ltd
+86-023-61398051 +8613650506873
sales@chemdad.com China 39916 58
Shaanxi Dideu Medichem Co. Ltd
+86-29-87569266 15319487004
1015@dideu.com China 2263 58
Fuxin Pharmaceutical
+86-021-021-50872116 +8613122107989
contact@fuxinpharm.com China 10297 58
SHANGHAI T&W PHARMACEUTICAL CO., LTD.
+86-021-61551413 +8618813727289
contact@trustwe.com China 5738 58
Zhejiang Huida Biotech Co., LTD
008613515763466 8615669048680
wendy@huidabiotech.com CHINA 87 58
HANGZHOU CLAP TECHNOLOGY CO.,LTD
86-571-88216897,88216896 13588875226
sales@hzclap.com CHINA 6313 58

18378-89-7(ミトラマイシン)キーワード:


  • 18378-89-7
  • AUREOLIC ACID
  • METHRAMYCIN A
  • MITHRAMYCIN A, FOR FLUORESCENCE
  • MITHRAMYCIN A FROM STREPTOMYCES*PLICATUS APPROX. 96
  • MITHRAMYCIN COMPLEX FROM STREPTOMYCES*PL ICATUS
  • MITHRAMYCIN FROM STREPTOMYCES PLICATUS
  • MITHRACIN
  • MITHRAMYCIN A
  • MITHRAMYCIN A, STREPTOMYCES PLICATUS
  • (2s-alpha,3beta(1r*,3r*4s*)))-droxy-7-methyl
  • 1(2h)-anthracenone,6-((2,6-dideoxy-3-o-(2,6-dideoxy-beta-d-arabino-hexopyranos
  • 6-dideoxy-alpha-d-lyxo-hexpyranosyl-(1-3)-2,6-dideoxy-beta-d-arabino-4)-o-2
  • a-2371
  • antibioticla7017
  • aurelicacid
  • aurlelicacid
  • hexpyranosyl)oxy)-3-(3,4-dihydroxy-1-methoxy-2-oxopentyl)-3,4-dihydro-8,9-dihy
  • nsc24559
  • yl)-beta-d-arabino-h)-2-((o-2,6-dideoxy-3-c-methyl-beta-d-ribohexopyranosyl-(
  • D-threo-2-Pentulose, 5-deoxy-1-C-(2S,3S)-7-2,6-dideoxy-3-O-(2,6-dideoxy-.beta.-D-arabino-hexopyranosyl)-.beta.-D-arabino-hexopyranosyloxy-3-(O-2,6-dideoxy-3-C-methyl-.beta.-D-ribo-hexopyranosyl-(1?3)-O-2,6-dideoxy-.beta.-D-lyxo-hexopyranosyl-(1?3)-2,6-did
  • mithramycin a from streptomyces plicatus
  • Mithramycin, Aureolic acid, Plicamycin
  • Mithramycin A from Streptomyces argillaceus
  • Aureolic acid, Plicamycin
  • (2S-(2alpha,3beta(1R*,3R*,4S*)))-6-((2,6-Dideoxy-3-O-(2,6-dideoxy-beta-D-arabino-hexopyranosyl)-beta-D-arabino-hexopyranosyl)oxy)-2-((O-2,6-dideoxy-3-C-methyl-beta-D-ribo-hexopyranosyl-(1->4)-O-2,6-dideoxy-alpha-D-lyxo-hexopyranosyl-(1->3)-2,6-dideoxy-bet
  • Mithramycin,90%
  • Plicamycin(Mithramycin)
  • (1S)-5-Deoxy-1-C-[(2S,3S)-7-[[2,6-dideoxy-3-O-(2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-β-D-arabino-hexopyranosyl]oxy]-3-[(O-2,6-dideoxy-3-C-methyl-β-D-ribo-hexopyranosyl-(1.fwdarw.3)-O-2,6-dideoxy-β-D-lyxo-hexopyranosyl-(1.fwdarw.3)-2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)oxy]-1,2,3,4-tetrahydro-5,10-dihydroxy-6-methyl-4-oxo-2-anthracenyl]-1-O-methyl-D-threo-2-pentulose
  • Plicamycin (50 mg)
  • (1S)-5-Deoxy-1-C-[(2S,3S)-7-[[2,6-dideoxy-3-O-(2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-β-D-arabino-hexopyranosyl]oxy]-3-[(O-2,6-dideoxy-3-C-Methyl-β-D-ribo-hexopyranosyl-(1.fwdarw.3)-O-2,6-dideoxy-β-D-lyxo-hexopyranosyl-(1.fwdarw.3)-2,6-dideo
  • ミトラマイシン
  • ミトラマイシンA
  • ミスラマイシンA, PURE
  • ミスラマイシンA
  • ミトラマイシンA FROM STREPTOMYCES PLICATUS
  • プリカマイシン
  • (2S,3S)-6-[[2,6-ジデオキシ-3-O-(2,6-ジデオキシ-β-D-arabino-ヘキソピラノシル)-β-D-arabino-ヘキソピラノシル]オキシ]-2-[[3-O-[4-O-(2,6-ジデオキシ-3-メチル-β-D-ribo-ヘキソピラノシル)-2,6-ジデオキシ-α-D-lyxo-ヘキソピラノシル]-2,6-ジデオキシ-β-D-arabino-ヘキソピラノシル]オキシ]-3-[(1S,3S,4R)-3,4-ジヒドロキシ-1-メトキシ-2-オキソペンチル]-3,4-ジヒドロ-8,9-ジヒドロキシ-7-メチル-1(2H)-アントラセノン
  • (2S,3S)-3-[(1S,3S,4R)-3,4-ジヒドロキシ-1-メトキシ-2-オキソペンチル]-2-{[(2S,4R,5R,6R)-4-{[(2R,4R,5R,6R)-5-{[(2S,4S,5R,6R)-4,5-ジヒドロキシ-4,6-ジメチルオキサン-2-イル]オキシ}-4-ヒドロキシ-6-メチルオキサン-2-イル]オキシ}-5-ヒドロキシ-6-メチルオキサン-2-イル]オキシ}-6-{[(2S,4S,5R,6R)-4-{[(2S,4R,5S,6R)-4,5-ジヒドロキシ-6-メチルオキサン-2-イル]オキシ}-5-ヒドロキシ-6-メチルオキサン-2-イル]オキシ}-8,9-ジヒドロキシ-7-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロアントラセン-1-オン
  • ミトラシン
  • オーレオル酸
  • (2S,3S)-3-[(1S,3S,4R)-3,4-ジヒドロキシ-1-メトキシ-2-オキソペンチル]-2-{[(2S,4R,5R,6R)-4-{[(2S,4R,5R,6R)-4-{[(2S,4S,5R,6R)-4,5-ジヒドロキシ-4,6-ジメチルオキサン-2-イル]オキシ}-5-ヒドロキシ-6-メチルオキサン-2-イル]オキシ}-5-ヒドロキシ-6-メチルオキサン-2-イル]オキシ}-6-{[(2S,4R,5S,6R)-4-{[(2S,4R,5S,6R)-4,5-ジヒドロキシ-6-メチルオキサン-2-イル]オキシ}-5-ヒドロキシ-6-メチルオキサン-2-イル]オキシ}-8,9-ジヒドロキシ-7-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロアントラセン-1-オン
  • (2S)-2β-[3-O-[3-O-(2,6-ジデオキシ-3-メチル-β-D-アロピラノシル)-2,6-ジデオキシ-β-D-グルコピラノシル]-2,6-ジデオキシ-β-D-グルコピラノシルオキシ]-6-[3-O-(2,6-ジデオキシ-β-D-グルコピラノシル)-2,6-ジデオキシ-β-D-ガラクトピラノシルオキシ]-3,4-ジヒドロ-8,9-ジヒドロキシ-3α-[(1S,3S,4R)-3,4-ジヒドロキシ-1-メトキシ-2-オキソペンチル]-7-メチルアントラセン-1(2H)-オン
  • アウレオル酸
  • ミスラマイシン
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