D-阿拉伯糖-5-磷酸二钠盐的制备

2020/10/21 8:45:43

背景及概述[1]

阿拉伯糖,又被称为L(+)-树胶醛糖、L(+)-阿戊糖、果胶糖等。原系从一种叫阿拉伯树分泌的胶体中经复杂的化学和物理方法分离提取出来的一种左旋单糖,天然的L-阿拉伯糖很少以游离存在。D-阿拉伯糖-5-磷酸二钠盐为阿拉伯糖衍生物,可用作医药合成中间体。如果吸入D-阿拉伯糖-5-磷酸二钠盐,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医。

制备[1]

D-阿拉伯糖-5-磷酸二钠盐可用作医药合成中间体,如制备拉伯糖-5-[(2-羟基-3-N,N,N-三甲基氨)丙基]磷酸酯:将2.7g(0.01mol)D-阿拉伯糖-5-磷酸二钠盐(由SigmaCo.制造),50g水和10g1NHCl引入反应器中并加热至60℃。然后在2小时内向其中滴加溶解在10g离子交换水中的3.0g(0.02mol)缩水甘油基三甲基氯化铵溶液,同时将反应体系保持在60℃。接下来,反应在60℃下进行3小时。反应结束后,减压蒸馏除去溶剂,将残渣用10倍于残渣体积的乙醇洗涤,除去未反应的缩水甘油基三甲基氯化铵。通过离子交换色谱法(离子交换树脂:AG501X8,商品名,由BIO-RADCo.制造)纯化得到的粗产物。由此获得1.1g的阿拉伯糖-5-[(2-羟基-3-N,N,N-三甲基氨)丙基]磷酸酯(分离产率:32%)。

主要参考资料

[1] EP0514588 Novel phosphobetaine and detergent and cosmetic containing the same

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