癸酰氯的应用

2020/10/26 11:48:35

背景及概述

癸酰氯是一种有机中间体,又叫正癸酰氯,可用于酰化反应,可由正癸酸制备得到。

应用[1]

可用于制备海洋天然产物Echinoclathrine A。Echinoclathrine A是一得4-芳基-2-甲基吡啶作为共同的结构单元的化合物。该化合物具有一定的生物活性,因此,具有较好的开发前景。CN201310296865.2报道了海洋天然产物Echinoclathrine A的制备方法,通过以3-氯-2-氨基苯酚为原料,与正癸酰氯进行反应得到中间产物,但为了有利反应的进行,本发明通过加入敷酸剂,从而使反应向正方向进行,提高反应的效率和收率。

然后,再使该中间产物与2-甲基吡啶硼酸进行反应,但是,由于2-甲基吡啶硼酸是有强吸电子效应的硼酸,并不利于反应的进行,而且式Ⅲ化合物具有很大的位阻,这也增加了反应的难度。本发明人通过研究发现,当催化体系选为含钯催化剂和磷化合物配体时,能够使反应顺利的进行,且反应的收率也较高,实现了采用化学合成的方法来制备海洋天然产物Echinoclathrine A的目的,且具有工艺简单的优点。

制备[2]

CN109563045A报道了将正癸酸溶于二氯甲烷,加入草酰氯,制备得到葵酰氯。

主要参考资料

[1] [中国发明,中国发明授权] CN201310296865.2 一种海洋天然产物Echinoclathrine A的制备方法

[2] CN109563045A  Pd(II)-催化的对映选择性β-亚甲基C(sp3)-H键活化

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