二氯乙炔的主要用途

2020/10/26 11:48:35

背景及概述[1]

二氯乙炔亦称“1,2-二氯乙烯”。化学式ClCH=CHCl。分子量96.94。有两种异构体。顺式:熔点-80.5℃,沸点60.3℃,相对密度1.2837,折光率1.4490;反式:熔点-50℃,沸点47.5℃,相对密度1.2565,折光率1.4454。两种形式都可与乙醇、乙醚、丙酮混溶,微溶于水。受光、空气和湿气影响缓慢分解,与KOH/C2H5OH作用消去1分子HCl,生成氯乙炔(ClC≡CH),反应中顺式异构体比反式快20倍,可与X2加成生成1,1,2,2-四卤代乙烷。制法:由乙炔与1分子氯气反应得到顺、反异构体混合物,再经精馏分离而得。

用途[2-3]

二氯乙炔用作油脂、树脂、橡胶、醋酸纤维等的溶剂,染料浸液及用于有机合成。其应用举例如下:合成菊酸乙酯化合物。采用微通道技术将原料A组分和原料B组分分别由两个计量泵经过微混合器混合,混合后同时输入到微通道反应器内进行重氮反应,反应得到的重氮液组分和原料C组分分别由两个计量泵经过微混合器混合,混合后同时输入到微通道反应器内进行环化反应。原料A组分是指甘氨酸乙酯盐酸盐的水和二氯乙炔溶液,B组分是指亚硝酸钠水溶液,C组分是己二烯、二丁基甲苯和硬脂酸钠混合液。

此外,利用1,2-二氯乙炔和二苯基氧膦还可发生加成反应合成(Z)-(1,2-二氯乙烯基)二苯基氧膦。烯基膦酸酯类(烯基膦)化合物由于其特殊的化学结构,一直被广泛地关注。其结构的特殊性在于P原子直接连接在C-C双键上,成为有机合成反应中有用的中间体。例如,烯基膦化合物可作为生成多聚膦化合物的前体,还可以作为亲二烯体发生环加成反应,生成含有P-C键的多元环化物。由于P原子和C-C双键的同时存在,烯基膦酸酯类(烯基膦)化合物在配位化学中得到了大量的应用。近年来,在均相催化中也将烯基膦化合物作为配体。基于烯基膦酸酯类(烯基膦)化合物在化学各个领域中的广泛用途

主要参考资料

[1] 化合物词典

[2] CN201210588808.7一种利用微反应器合成菊酸乙酯化合物的方法

[3] CuI催化的1,2-二氯乙炔与亚磷酸酯的加成反应

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