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N-[5-[4-[(1,1-二氧代-4-硫代吗啉基)甲基]苯基][1,2,4]三唑并[1,5-A]吡啶-2-基]环丙烷甲酰胺

发布日期:2019/11/27 10:25:14

背景及概述[1]

N-[5-[4-[(1,1-二氧代-4-硫代吗啉基)甲基]苯基][1,2,4]三唑并[1,5-A]吡啶-2-基]环丙烷甲酰胺可用作医药合成中间体。

制备[1]

N-[5-[4-[(1,1-二氧代-4-硫代吗啉基)甲基]苯基][1,2,4]三唑并[1,5-A]吡啶-2-基]环丙烷甲酰胺的制备(8A):将4-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-苄基)硫代吗啉1,1-二氧化物(中间体1A)(20.18g,53mmol)、N-(5-溴-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-基)环丙烷甲酰胺(中间体7A)(16.45g,59mmol)、Pd(dppf)Cl2(3.91g,5mmol)、K2CO3(22.06g,160mmol)依次加到250mL三口瓶中,然后加入1,4-二氧六环(100mL)、水(25mL),氩气保护下升温至90℃反应12小时。反应结束后,冷却至室温,向反应液中加300mL二氯甲烷,然后用水洗涤两次,每次500mL,无水硫酸钠干燥有机相,有机相浓缩至干,残余物通过柱层析色谱法(洗脱剂:二氯甲烷:甲醇=50:1)纯化,得标题产物N-[5-[4-[(1,1-二氧代-4-硫代吗啉基)甲基]苯基][1,2,4]三唑并[1,5-A]吡啶-2-基]环丙烷甲酰胺,浅黄色固体11g。

应用[1]

N-[5-[4-[(1,1-二氧代-4-硫代吗啉基)甲基]苯基][1,2,4]三唑并[1,5-A]吡啶-2-基]环丙烷甲酰胺可用作医药合成中间体,如发生如下反应:

将N-[5-[4-[(1,1-二氧代-4-硫代吗啉基)甲基]苯基][1,2,4]三唑并[1,5-A]吡啶-2-基]环丙烷甲酰胺(1.00g,2.4mmol)加入至50mL单口瓶中,向其中依次加入甲苯20mL、劳森试剂(0.48g,1.2mmol)。在氩气保护下,将混合物回流反应7小时。反应结束后,冷却至室温,抽滤,滤液减压浓缩至干。残余物通过柱层析色谱法(洗脱剂:二氯甲烷:甲醇=50:1)纯化,得标题产物,黄色固体0.8g。

主要参考资料

[1] (CN107759587)[1,2,4]三唑并[1,5‑a]吡啶类化合物及其制备方法和医药用途

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