1-溴-2-萘基甲酸乙酯的应用

2019/12/25 12:08:16

概述[1]

1-溴-2-萘基甲酸乙酯为酯类衍生物,可用作医药合成中间体。

制备[1]

1-溴-2-萘基甲酸乙酯制备如下:将1-溴-2-萘甲酸(2.00g,7.97mmol)溶于DMF(20mL),EtOAc(EtOAc(EtOAc,EtOAc。水(50mL))和乙酸乙酯(50mL×3),并合并的有机相用盐水(100ml×3)洗涤,用无水硫酸钠干燥。得到标题化合物1-溴-2-萘基甲酸乙酯,为淡黄色液体(收率:50%)。MS(ESI,pos。)m/z:279.0[M+H]+;1HNMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):8.32(d,J=8.4Hz,1H),8.06(t,J=7.1Hz,2H),7.80-7.67(m,3H),4.40(q,J)=7.1Hz,2H),1.36(t,J=7.1Hz,3H)。

应用[1]

1-溴-2-萘基甲酸乙酯可用作医药合成中间体。如制备1-甲基-2-萘甲酸乙酯:1-溴-2-萘甲酸乙酯(100mg,0.36mmol),三甲基环三硼烷(0.12mL,0.42mmol),四(三苯基膦)钯(43mg,0.04mmol)和碳酸钾(149mg,1.08mmol)将其加入到反应烧瓶中,加入DMF(2mL)和水(0.1mL),并使混合物在氮气气氛下于120°C反应5小时,停止加热,冷却至室温,并用水加入(5mL)。加入乙酸乙酯(5mL×3),并将合并的有机层用EtOAc洗涤。获得为浅黄色液体的标题化合物1-甲基-2-萘甲酸乙酯(53mg,69%)。MS(ESI,正)m/z:215.1[M+H]+;1HNMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):8.23(d,J=9.7Hz,1H),8.00-7.95(m,1H),7.85(d,J=8.6Hz,1H),7.73(d,J)=8.6Hz,1H),7.68-7.62(m,2H),4.37(q,J=7.1Hz,2H),2.84(s,3H),1.36(t,J=7.1Hz,3H)。

主要参考资料

[1] CN109721615A Influenza virus replication inhibitor and application thereof

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