邻甲酚酞的制备和应用

2020/2/27 18:57:59

背景及概述[1][2]

邻甲酚酞为白色至浅黄色结晶性粉末。熔点216~217℃。溶于醇、醚和冰醋酸,微溶于水,不溶于苯,可溶于稀碱。在分析化学中用作酸碱指示剂。具有与酚酞相近的化学结构及理化性质,其变色范围为8.2(无色)-9.8(红色)(酚酞色变色范围为 8.2-10)。其酸式结构为无色的内酯形式, 碱式结构为醌式而显红色。

制备[2]

一种邻甲酚酞的制备方法,步骤如下:

⑴将500g邻苯二甲酸酐和600g邻甲苯酚混合后,再搅拌下慢慢加热使其溶 解,放置,另取600g无水氯化锌再搅拌下迅速加入上述混合物中,在105‑110 ℃加热5‑6小时,然后加入1000ml水搅拌,使其溶解,将其反应物倒入10L水 和500ml浓盐酸的溶液中,即析出固体沉淀,过滤。用水洗涤数次,将沉淀移入 研钵中,研碎后,加500ml稀盐酸(15%体积分数的盐酸)和500ml水,再过滤, 若产物不是固体,是油状物,可加热至沸,再冷至5℃,过滤得粗品;

⑵将粗品置于10L不锈钢容器中,加入1500ml 10%氢氧化钠,搅拌或加热 使其溶解,加5000ml水冷却后,用折叠滤纸过滤,用2000ml水洗涤,在滤液 中加入盐酸,使对石蕊试纸显酸性,冷却后,滤出结晶,用水洗涤,晾干干燥, 得400‑500g邻甲酚酞成品。

应用[3-4]

应用一、

一种邻甲酚酞-酒精溶液鉴别碳酸氢钠和碳酸钠溶液的方法,该方法操作简单,材料易得,现象明显。包括如下步骤:

(1)取两支小试管,分别加入2mL的碳酸氢钠、碳酸钠溶液;

(2)将邻甲酚酞与乙醇体积百分比浓度为50%的酒精溶液混合,配制成邻甲酚酞与酒精溶液的体积百分比为0.05%的无色邻甲酚酞-酒精溶液;

(3)分别向两支小试管中加入0.03~0.10mL的邻甲酚酞-酒精溶液,碳酸氢钠溶液 不能使无色的邻甲酚酞-酒精溶液显红色,仍为无色;而碳酸钠溶液能使无色的邻甲酚酞- 酒精溶液显红色;由此可区分均为无色的碳酸钠、碳酸氢钠溶液。

应用二、

CN201711265167公开一种基于邻甲酚酞褪色法的γ-环糊精(γ-CD)含量测定方法。该测定方法采用以下实验步骤:(1)测定溶液的准备;(2)样品吸光值差测定:取0.21mmol/L邻甲酚酞溶液3mL加入50mL棕色比色管中,加入γ-CD溶液3mL,再以pH=9.51碳酸钠/碳酸氢钠缓冲溶液定容至25mL,摇匀后于30℃恒温水浴静置15min,在576nm处以缓冲溶液为参比测定吸光度。空白实验中以3mL蒸馏水替代γ-CD溶液,其余实验操作相同。吸光度差值(ΔA)=空白溶液吸光度(A′)-样品吸光度(A)(3)标准曲线的绘制:在各管中分别加入1.5mmoL/L、3mmoL/L、4.5mmoL/L、6mmoL/L、7.5mmoL/L、9mmoL/L的γ-CD溶液,以上述方法测定各吸光值差,以环糊精浓度为横坐标,吸光度差ΔA为纵坐标作图,得到一正相关曲线,作为γ-CD标准曲线。

主要参考资料

[1] 化学物质辞典

[2] [中国发明] CN201210440789.3 邻甲酚酞的制备方法

[3] [中国发明] CN201610850171.2 邻甲酚酞-酒精溶液鉴别碳酸氢钠和碳酸钠溶液的方法

[4] CN201711265167.0一种基于邻甲酚酞褪色法的γ-环糊精含量分光光度测定方法

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