3,5-双(三氟甲基)苯基异硫氰酯的制备

2020/4/1 10:51:29

背景及概述[1]

3,5-双(三氟甲基)苯基异硫氰酯主要用作医药合成中间体,如制备一系列含芳香胺结构的硫脲类化合物,该系列化合物与药物靶标具有良好的匹配模式,对体外肿瘤细胞株具有良好的抑制活性,可作为有效成分用于制备肿瘤方面的治疗药物。

结构

制备[1]

3,5-双(三氟甲基)苯基异硫氰酯的合成:在250mL三口烧瓶中加入3,5-双(三氟甲基)-4-氯苯胺(25.8g,132.3mmol)、三乙烯二胺(44.46g,396.9mmol)和135mL甲苯,室温搅拌溶解。然后2.0h内滴加二硫化碳(30.06g,396.9mmol),滴完后于15-25℃保温反应8-10h,反应结束后,抽滤,滤饼用20mL甲苯淋洗一次,烘干,得到淡黄色粉末状3,5-双(三氟甲基)-4-氯苯胺二硫代甲酸盐。将所得的3-三氟甲基-4-氯苯胺二硫代甲酸盐悬浮于200mL氯仿中,开动搅拌冷至-5-0℃。慢慢滴加溶有固体光气【二(三氯甲基)碳酸酯,BTC】(12.43g,42.0mmol)的60mL氯仿,滴完后,冰浴反应1h,然后室温反应1h,最后加热至回流,保温1.5-2h。反应结束后,冷却至室温,抽滤除去不溶物,滤液减压蒸馏,得到3,5-双(三氟甲基)苯基异硫氰酯粗品。经柱层析(硅胶G,纯石油醚洗脱,减压浓缩得到淡黄色油状液体23.5g,纯度:99.6%(GC),bp:248-251℃,收率:80.5%。

主要参考资料

[1]CN201510081559.6一类含尼克酰胺砌块的二苯基硫脲化合物及其盐的制备方法和用途

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