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N-乙酰-L-异亮氨酸的制备

发布日期:2020/4/13 10:35:50

背景[1][2]

N-乙酰-L-异亮氨酸是L-异亮氨酸的乙酰化产物。可由L-异亮氨酸与醋酐一步反应制备得到。N-乙酰氨基酸为重要的精细有机化工中间体,广泛应用于医药、农药、化学工业等领域。

制备[1-2]

报道一、

在250ml圆底烧瓶中在甲醇(50ml)中混合异亮氨酸(15g,114mmol) 与乙酸酐(31g,304mmol),得到白色混悬液。回流搅拌5.5小时后, 减压浓缩该反应混合物。从乙醇中重结晶,得到13.3g白色晶体。

1H-NMR in CDCl3/d6-DMSO:  0.505-0.648 (6H, d+t, CH3-CH2-CH(CH--NH-)-CH3).  0.823-0.958(1H, m. CH3-CH2-CH-).  1. 069-1.235 (1H, m. CH3-CH2-CH-)  1.466-1.585 (1H. m. CH3-CH2-CH-),  1.624-1.719(3H, s. CH3-C=O).  4.053-4.1 56 (1H. m, R-HN-CH(COOH)CH).  6.792-6.903 (1H. d. R-NH).

13C-NMR in CDCl3/d6-DMSO: 11.21 (1CH3, CH3-CH2-),  15: 10 (1 CH3, CH3-CH-),  22.5;0 (11 CH3, CH3-CO-),  24,64 (1 CH2, CH3-CH2-),  36:96 (1CH, CH3-CH-),  56.12 (1CH, R-CH:NH),  169.82 (1Cq, CH3-CO-),  173.27 (-COOH)

报道二、

Cusso等人报道了用L-异亮氨酸与乙酰氯在氢氧化钠作为碱的条件下酰化制备得到。

应用[1]

CN201280035028报道了N-乙酰-L-异亮氨酸可用作为改进风味的化合物。在香料工业中,对改进风味组合物和消费品味道或风味(flavor) 的化合物存在持续的需求。这种化合物扩展了香料学家的调色板并且 为消费者提供了更大的产品多样性。例如:

混合物A:0.5%NaCl水溶液;混合物B:与A相同+50ppm N-乙酰基-L-异亮氨酸。一个5人小组(专家小组)描述混合物B更具咸味。

混合物C:0.5%NaCl和0.03%MSG的水溶液;混合物D:与C相同+50ppm N-乙酰基-L-异亮氨酸。一个5人小组(专家小组)描述混合物D比混合物C更具鲜味。

主要参考资料

[1] [中国发明] CN201280035028.8 改进风味的化合物

[2] From Angewandte Chemie, International Edition, 54(9), 2729-2733; 2015

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