丝氨酸乙酯盐酸盐的应用

2020/4/16 10:13:13

概述[1]

丝氨酸乙酯盐酸盐可用作医药合成中间体和有机合成中间体,主要用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。

制备[1]

丝氨酸乙酯盐酸盐的制备:向配有冷凝管、尾气吸收装置和进气装置的三颈瓶中,加入经过重蒸的无水乙醇(100毫升)。通干燥的氯化氢1个小时,使无水乙醇相对于氯化氢处于饱和状态。然后用冰浴冷却,加入3.5克丝氨酸,冰浴下继续通氯化氢搅拌1个小时。撤去冰浴,加热回流半小时。冷却,加入10克无水硫酸镁干燥24小时。滤去干燥剂,蒸去一半溶剂,冰箱中静置一夜,析出无色晶体,过滤,真空干燥,最后得到无色晶状产物丝氨酸乙酯盐酸盐。熔点:160~160.8℃,文献值159~162℃。IR(KBr,ν,cm-1):3384.3,2975.0,1978.6,1746.6,1583.1。这些数值都与文献报导的一致。

应用[1]

丝氨酸乙酯盐酸盐可用作医药合成中间体。如发生如下反应:

向配有回流冷凝装置的容器中,注入经过无水硫酸镁干燥24小时的乙腈(200毫升),然后加入25,27-二(3-溴丙氧基)-26,28-二羟基-5,11,17,23-四叔丁基杯[4]芳烃(实施例1,2克,2.24毫摩尔),无水碳酸钾(4.03克,29.2毫摩尔)。丝氨酸乙酯盐酸盐3.82克(22.4毫摩尔),先加入1/3的量,加热回流,然后每隔8小时加入1/3的量,共分三次加完丝氨酸乙酯盐酸盐。加完最后一批丝氨酸乙酯盐酸盐后,加热搅拌回流两天。冷却,减压旋转蒸干溶剂乙腈。向得到的固体中加入三氯甲烷(100毫升),分别用稀盐酸、饱和碳酸氢钠水溶液、蒸馏水各洗三次。三氯甲烷中加入10克无水硫酸钠干燥24小时。滤去干燥剂硫酸镁,减压蒸去溶剂氯仿,得到白色固体。白色固体通过硅胶柱层析提纯,淋洗剂选用(体积比为,石油醚∶乙酸乙酯=3∶1),收集第二荧光点物质,溶剂蒸干后得结晶状固体产物1克,产率51.8%。

主要参考资料

[1] CN200510134614.X杯芳烃氮杂冠醚衍生物、其制备方法及其作为金属离子荧光识别试剂的用途

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