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3,4-二氢-3-羟基-4-氧-1,2,3-苯并三嗪的应用

发布日期:2020/4/17 11:25:17

背景及概述[1]

3,4-二氢-3-羟基-4-氧-1,2,3-苯并三嗪为杂环有机物,是一种多肽合成缩合剂,简称HOOBt。相比较HBTU和HATU(磷-(7-氮杂苯三唑-1-基)-1,1,3,3-四甲基脲六氟磷酸盐)等脲盐,HOOBt不仅成本低廉,更主要的是,缩合反应中,不存在HBTU和HATU等脲盐同伯胺反应生成胍盐的副反应。因此,HOOBt是理想的多肽合成缩合试剂。

制备[1]

取48g氢氧化钠溶于300ml水中,冷却至室温,搅拌下分批加入 盐酸羟胺共41.6g,滴加38.7ml 2-氨基苯甲酸甲酯与30ml甲醇混合 液。室温下反应3天。减压蒸馏至出现白色的钠盐沉淀(此时约有 100ml母液)。冷却后抽滤,沉淀用石油醚洗涤,干燥得白色固体共38g。

将所制得白色固体溶于60ml浓盐酸中,用700ml水稀释。 在控温0-5℃搅拌下,滴加亚硝酸钠溶液(16g亚硝酸钠溶于500ml 水中),重氮化。溶液在室温下继续搅拌反应45min。溶液过滤,烘干沉淀得3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮共22.8g,白色固体。

应用[2-3]

CN200810117886.2报道了一种防止硫酸盐还原菌腐蚀的抑制剂,应用于油井防止硫酸盐还原菌腐蚀。特征是:各组分重量比:a.含量为0.05%的多肽缩合试剂(3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮,HOOBt)C7H5N3O2的水溶液:13.5~18.0%;b.硫酸镁MgSO4·7H2O:2.0~5.0%;c.硫酸钠:1.5~4.5%;d.酵母膏:0.05~0.2%;e.磷酸氢二钾K2HPO4:0.5~2.0%;f.维生素C:0.05~0.5%;g.其余为水。效果是:采用本方法制备的防止硫酸盐还原菌腐蚀的抑制剂,在油井防止硫酸盐还原菌的过程中,在0.05~0.1%加量的情况下,使系统中硫酸盐还原菌的含量小于25个/ml。

CN201310028587.2提供了一种载有多肽缩合剂的多孔材料,多肽缩合剂吸附于多孔材料中,多肽缩合剂为HOAT或HOBT或3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮,多孔材料为硅藻土或分子筛或硅胶。本发明提供了上述载有多肽缩合剂的多孔材料的制备方法,包括将多肽缩合剂吸附于多孔材料的步骤,所述吸附是将多肽缩合剂溶解于有机溶剂后,均匀地分散于多孔材料内以及多孔材料表面。另外,本发明还进一步提供了载有多肽缩合剂的多孔材料用于催化有机胺和酸反应形成酰胺键的用途。本发明所提供的多孔材料可解决多肽缩合剂在储存或运输过程中所存在的安全问题,且制备简单,成本低,热稳定性好,不需要解吸附而可直接参与反应,且不影响其产品收率,具有非常好的应用前景。

主要参考资料

[1] [中国发明] CN200510126588.6 多肽合成缩合剂3-羟基-4-氧-3,4-二氢-1,2,3-苯骈三氮嗪的合成方法

[2] CN200810117886.2一种防止硫酸盐还原菌腐蚀的抑制剂

[3] CN201310028587.2载有多肽缩合剂的多孔材料,及其制备方法和用途

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