背景及概述[1]
3-甲基羟基吲哚是一种医药中间体，可由α-氯丙酰氯和苯胺通过两步制备得到。
制备[1]
将在乙醚（200 ml）中的α-氯丙酰氯（132.3 g; 1.05 mols）和在乙醚（200 ml）中的三乙胺（107 g; 105 mols）同时滴加到苯胺（91 g; 1 mol）在乙醚（200ml）中的溶液中，保持在15-20℃下搅拌。一个小时后，蒸发溶剂。将三氯化铝加入到先前获得的固体残余物中，并在搅拌下将混合物逐渐加热。完全熔融后，将混合物加热至150℃达4小时，除去形成的盐酸。将混合物缓慢冷却至70℃，然后倒入氯仿（250ml），冰（100g）和浓盐酸（100ml）的混合物中。分离水相，用碳酸钠调节pH至4，并用氯仿（3×20ml）萃取。合并的有机萃取物用水洗涤，脱水并浓缩。将残余物真空蒸馏（1ml Hg），并收集沸点在125-130℃的馏分。将其溶于热甲醇（200ml）中，然后加入水（62ml）。将混合物在15℃下静置过夜。通过过滤获得88g在122-123℃下熔融的稻草色结晶产物3（3-甲基羟基吲哚）。从母液中回收到另外9g所需产物。
应用举例[2]
CN201910628020.6报道了一种护眼纸的制造工艺，包括以下步骤：A.制备黑色素溶液：在反应器中加入pH为10～14的碱溶液，加入黑色素溶液原料，搅拌5～30min使黑色素溶液原料完全溶解，然后加入氧化剂，在 0～70℃搅拌反应5～48小时，在反应后的溶液中逐步加入酸性调节剂调节pH至8～12后制得黑色素溶液；B.制备施胶剂：在施胶剂原料中加入步骤A所得的黑色素溶液，搅拌均匀后制得施胶剂，所述黑色素溶液占总施胶剂质量百分比为1％～20％；C.涂覆施胶剂：将制得的施胶剂均匀涂布于纸张的正反两面，以制得护眼纸；其中，所述黑色素溶液原料为多巴胺、盐酸多巴胺、5,6-二羟基吲哚、 5-羟基吲哚、6-羟基吲哚、7-羟基吲哚、5-羟基吲哚-3-乙酸、邻苯二酚、4-羟基吲哚、3-甲基羟基吲哚、7-羟基吲哚-2甲酸、5-羟基吲哚 -2甲酸乙酯、5-羟基吲哚-3-乙醇、4-氟-5-羟基吲哚中的一种、或多种的混合物。
主要参考资料
[1] WO2013168001 - COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF MODERATE TO SEVERE PAIN
[2] [中国发明] CN201910628020.6 一种护眼纸的制造工艺