4-丙氧基苯甲醛的制备和应用

2020/4/26 13:28:44

背景及概述[1]

4-丙氧基苯甲醛又叫对丙氧基苯甲醛,可由对羟基苯甲醛与正溴丙烷一步反应制备得到。

制备[1]

往对羟基苯甲醛(12.2g,100mmol,1eq)与正溴丙烷(0.8-1.5eq)及碳酸钾(1~3eq)中加入30mlDMF,50~100℃搅拌5~16小时,TLC(PE:EA=5:1)显示有一个极性较小的新点产生,仍有少量的对羟基苯甲醛没有反应完全。冷却至室温,往反应液中加入100ml二氯甲烷和100ml水,萃取分层,有机相再用水洗涤两次,往有机相中加入约20g无水硫酸钠,干燥约30分钟后,滤除无机盐,有机相用200-300目的硅胶柱分离(淋洗液为石油醚至石油醚:乙酸乙酯=5:1梯度淋洗)得到纯净的4-丙氧基苯甲醛。

应用[1]

CN201410043200.5报道了4-丙氧基苯甲醛可用于制备1,3-二(对-丙氧基二亚苄胺)胍.盐酸盐。该化合物是一种促进动物生长的二氨基胍衍生物。本专利通过饲养试验首次发现鸭在应用该二氨基胍类化合物后,生产性能改善明显。本研究同样通过动物饲养试验发现应用此类二氨基胍类化合物后猪、鸡生产性能得到提高。制备方法如下:将4-丙氧基苯甲醛(12.4g,0.09mol,2eq)溶解在约150ml乙醇中,然后加入二胺基胍单盐酸盐((0.7~1.5eq)),10~70℃搅拌17小时,二胺基胍单盐酸盐逐渐溶解,有大量白色固体析出,过滤,滤饼用乙醇洗涤(50ml*2),40℃水浴水泵旋干固体得产物。

主要参考资料

[1][中国发明,中国发明授权]CN201410043200.5二氨基胍衍生物及其在制备动物饲用生长促进剂中的应用

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