背景及概述[1]
(S)-(-)-1，2，4-丁三醇(BT)是一种易吸湿的水溶性多元醇，它经过硝化可得到1，2，4-丁三醇三硝酸酯(BTTN)，可代替硝化甘油作为增塑剂。
在医药中，(S)-(-)-1，2，4-丁三醇用于手术后镇痛和压制骨折后的疼痛、用来制备降胆固醇药和抗癌药、用作药物缓释剂等。在烟草中，用作烟草添加剂可以消除硝基化合物对人体的毒害，减少焦油成分对人体的伤害。在彩色显影液中，它可以改善其稳定性和色溶度。
制备[2]
步骤1：S-苹果酸二甲酯(化合物2)的制备
在反应瓶中加入L-苹果酸(化合物1，40.3g，0.35mol)，无水MeOH(120mL)，冷却至0℃，逐滴加入二氯亚砜(49mL，0.56mol)，滴加完毕后，反应自然升至室温，反应过夜，反应完成后，减压浓缩反应液，加入二氯甲烷(120mL)溶解剩余物，饱和碳酸钠洗至中性。有机相干燥，过滤浓缩得化合物2 (43g)。
步骤2：(S)-(-)-1，2，4-丁三醇的制备
将化合物2(8.6g，0.05mol)溶解在THF(100mL)中，氮气保护，加入0.23g碳酸钠，控制温度低于40℃下分批加入硼氢化钠(7g，0.21mol)，搅拌1h，加热回流10h。浓缩除去溶剂，加入浓盐酸调溶液pH至中性，用200mL乙酸乙酯萃取，浓缩化合物3 (S)-(-)-1，2，4-丁三醇(4g)。
其它应用[2]
(S)-(-)-1，2，4-丁三醇在对甲苯磺酸存在下，反应得到化合物S-(+)-3-羟基四氢呋喃。S-(+)-3-羟基四氢呋喃是阿法替尼合成需要的关键中间体。阿法替尼(afatinib)是表皮生长因子受体(EGFR)和人表皮生长因子受体2(HER2)酪氨酸激酶的强效、不可逆的双重抑制剂，是新一代口服小分子酪氨酸激酶抑制剂(TKI)，是首个不可逆ErbB家族阻滞剂，可作用于包括EGFR在内的整个ErbB家族。
主要参考资料
[1] CN201910094659.0一种利用连续色谱技术分离丁三醇发酵液的工艺
[2] CN201811619874.X一种S-(+)-3-羟基四氢呋喃的化学合成方法