2-甲基-4-(3,4-二乙酰氧基苄叉)恶唑酮的制备和应用

2020/4/29 13:36:02

背景及概述[1]

2-甲基-4-(3,4-二乙酰氧基苄叉)恶唑酮是一种有机中间体,可由3,4-二羟基苯甲醛与乙酰氨基乙酸反应制备得到。有文献报道2-甲基-4-(3,4-二乙酰氧基苄叉)恶唑酮可以用于制备丹参素异丙酯。

制备[1]

500mL三口烧瓶中加入3,4-二羟基苯甲醛55.2g,乙酰氨基乙酸56.7g,无水醋酸钠42.6g和新蒸馏的醋酸酐204.2g,80℃搅拌反应5h,冷却至室温后向反应液中加入150mL冰水,搅拌使呈均匀乳浊液。冷却后有大量黄色晶体析出,抽滤,洗涤,干燥,得黄色晶体98.0g,m.p.161.0℃~161.4℃,收率80.9%。

应用[1]

2-甲基-4-(3,4-二乙酰氧基苄叉)恶唑酮可用于制备丹参素异丙酯:

1)向500mL单口烧瓶中加入2-甲基-4-(3,4-二乙酰氧基苄叉)恶唑酮30g、1mol/L盐酸300mL和丙酮30mL,加热回流10h。反应结束后,减压浓缩溶液,蒸出丙酮及盐酸水溶液,待固体析出后,加入50mL冰水分散固体,减压抽滤,冰水洗涤,真空干燥,得淡黄色固体产物13.6g,m.p.161.0℃~161.4℃,产率为70%。

2)500mL单口烧瓶中加入β-(3,4-二羟基苯基)丙酮酸5.5g,异丙醇240mL,第二盐酸30mL及新制备的锌汞齐12g,加热回流20h。反应结束后除去锌汞齐和过量的异丙醇,剩余粘稠液用适量乙酸乙酯溶解后倒入分液漏斗,分别用水(30mL×2),饱和NaHCO3(20mL×1)洗涤。分出有机层,无水Na2SO4干燥2h,过滤,旋蒸,得棕色粘稠液5.4g,产率80.66%。

主要参考资料

[1] CN201310470980.7一种丹参素异丙酯的工业化合成方法

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