2-溴-5-甲氧基苯硼酸频那醇酯的制备

2020/5/8 9:36:14

背景及概述[1]

2-溴-5-甲氧基苯硼酸频那醇酯是一种医药中间体,常用于Suzuki反应。有文献报道2-溴-5-甲氧基苯硼酸频那醇酯可用于制备具有改善的高效率、低驱动电压、高亮度和长使用寿命特性的空穴传输材料的化合物。

制备[1-3]

方法一、

将66g 1-溴-2-碘-4-甲氧基苯、64g双(频哪醇合)二硼、64g乙酸钾和2.2g(1,1'- 双(二苯基膦基)二茂铁)二氯化钯(II)用600ml甲苯稀释,并且然后,将混合溶液在120℃的 温度下搅拌15小时。在反应容器缓慢冷却至环境温度之后,向其添加水以终止反应。在反应完成之后,将从其分离的有机层用无水硫酸镁干燥并在减压下浓缩。使从其获得的残余物经历硅胶柱色谱,以便获得2-溴-5-甲氧基苯硼酸频那醇酯。

方法二、

在25 mL烧瓶中加入3-甲氧基-1-苯基硼酸频哪醇酯(234 mg,1 mmol),NBS(178 mg,1 mmol),AuCl3(3 mg,1 mmol%),然后加入DCE(2 mL )。将反应在室温搅拌6h。然后通过旋转蒸发浓缩溶液,得到粗制残留物,将其通过硅胶柱色谱法纯化(石油醚/ EtOAc=30:1),得到2-溴-5-甲氧基苯硼酸频那醇酯。

方法三、

将2-溴-5-甲氧基苯硼酸(2 g,10 mmol)悬浮在Et2O(20 mL)中,并加入频哪醇(1.42 g,12 mmol)。 将混合物在室温搅拌15小时。 将溶液干燥,并将油状粗品通过柱色谱法(二氧化硅,石油醚/ EtOAc:10/1)纯化得到2-溴-5-甲氧基苯硼酸频那醇酯。

主要参考资料

[1] [中国发明] CN201610091863.3 化合物及包含所述化合物的有机发光装置

[2] From Organic Letters, 12(23), 5474-5477; 2010

[3] From Organic Letters, 16(9), 2338-2341; 2014

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。如有侵权,请联系我们删除!
阅读量:227 0

欢迎您浏览更多关于2-溴-5-甲氧基苯硼酸频那醇酯的相关新闻资讯信息