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(S)-(-)-3-环己烯甲酸的制备

发布日期:2020/5/15 13:52:36

背景及概述[1]

(S)-(-)-3-环己烯甲酸是3-环己烯-1-甲酸的其中一种异构体。3-环己烯-1-甲酸是一种重要的化学试剂和有机中间体,广泛应用于医药、化工等多个领域,如在凝血因子Xa的抑制剂中,它是3,4-二氨基环己烷羧酸衍生物的重要起始原料。

制备[1]

步骤1:成盐

向反应瓶中加入100g外消旋3-环己烯-1-甲酸和800ml乙酸异丙酯,滴加130g(R)-1-萘乙胺的乙酸异丙酯(300ml)溶液,滴毕,升温至60~70℃, 反应变澄清,降温至20~30℃,析出固体,抽滤,得(R)-1-萘乙胺-(R)-3-环己烯羧酸盐(化合物3)与(R)-1-萘乙胺-(S)-3-环己烯羧酸盐(化合物4)的混合物2,共205.8g,收率:87.3%。

步骤2:拆分

向反应瓶中加入100g步骤1中得到的(R)-1-萘乙胺-(R)-3-环己烯羧酸盐与(R)-1-萘乙胺-(S)-3-环己烯羧酸盐的混合物2、85ml异丙醇和415ml丙酮,升温至65~75℃回流1h,搅拌下降温析晶,温度降至50℃时,抽滤,得到的固体按上述步骤重复重结晶2次,得到80.2g化合物3,[α]D25=-35.2°(c=1,甲醇),熔点132.3~133.2℃;合并上述得到的母液,升温至65~75℃回流0.5h,搅拌下降温析晶,温度降至43℃时,抽滤,母液浓缩得到82.1g化合物4,[α]D25=+35.2°(c=1,甲醇),熔点132.5~133.3℃。

步骤3:酸化

将步骤2的方法得到的50g化合物4溶于150ml乙酸乙酯中,用质量分数为10%的盐酸调pH值至2~3,搅拌5min,分液萃取,有机相水洗,干燥,浓缩,得到20.9g化合物6,(S)-(-)-3-环己烯甲酸,收率99%,[α]D25=-22.7°(c=1,甲醇)。

参考文献

[1] [中国发明] CN201410682356.8 一种3-环己烯-1-甲酸的手性拆分方法

 

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