2"-O-对香豆酰阿福豆苷的制备

2020/5/22 16:15:56

背景及概述[1]

2"-O-对香豆酰阿福豆苷又叫2’’-p- coumaroylafzelin,Kim S S等人报道了2"-O-对香豆酰阿福豆苷可从N. aciculata中提取得到。2"-O-对香豆酰阿福豆苷被确定为有效的酪氨酸酶抑制剂,对蘑菇酪氨酸酶活性的IC50值为0.080 mM。

在浓度为0、0.17、0.34和0.7 mM的L-酪氨酸底物下,2"-O-对香豆酰阿福豆苷还被表征为竞争性酪氨酸酶抑制剂。它显示出相同的Vmax值0.0467 A475/min及其在这些浓度下的Km值分别为0.652、1.19、2.00和3.36 mM。

提取方法[1]

用机械搅拌器在室温下用70%乙醇(v/v)(20.0 L)将风干和粉碎的N. aciculata(1.0 kg)提取3次,持续24 h。使用旋转蒸发仪在不超过45℃的温度下浓缩过滤的乙醇溶液。将获得的胶状物质(50.0 g)依次用溶剂提取,得到正己烷(5.0 g),EtOAc(8.0 g),正丁醇(9.4克)和水(14.8克)可溶性成分。

将正丁醇可溶性成分(5.0 g)通过硅胶进行VLC层析,使用正己烷-EtOAc-甲醇梯度洗脱得到10个级分(V1至V10)。类似地,另一部分EtOAc可溶级分(5.0g)也通过使用梯度溶剂在硅胶上通过VLC分级分离,得到15个级分(V2-1至V2-15)。使用氯仿-甲醇(6:1)洗脱液通过硅胶CC从级分V2-7获得化合物6即2"-O-对香豆酰阿福豆苷(7.0 mg)。

参考文献

[1] Kim S S , Hyun C G , Choi Y H , et al. Tyrosinase inhibitory activities of the compounds isolated from Neolitsea aciculata (Blume) Koidz.[J]. Journal of Enzyme Inhibition & Medicinal Chemistry, 2013, 28(4):685-689.

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