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对三氟甲基苯胺的制备和应用

发布日期:2020/6/2 10:49:32

背景及概述[1]

对三氟甲基苯胺(p-trifluromethylaniline,缩写为PTFMA,CAS 登录号为455-14-1)是一种重要的化工原料,特别是在农药和医药方面 的应用十分广泛。对三氟甲基苯胺经过氯化可以得到2,6-二氯对氨基 三氟甲苯,是一种重要的中间体,在农药工业上用于合成高效低毒杀虫剂氟虫腈(锐劲特)、氟胺氰菊酯、氟幼脲,除草剂乙丁氟灵、乙丁烯氟灵等,在医药工业上用于合成新型免疫抑制剂药品来氟米特等。随着绿色化工技术和新型药物研究的不断深入,新的用途源源不断 地被开发出来,己经成为重要的有发展前景的化工产品。

制备[1-2]

报道一、

一种对三氟甲基苯胺的生产方法:将对氯三氟甲苯与液氨在酒精 和催化剂存在的条件下,于高压釜中反应,对氯三氟甲苯、液氨、酒 精、催化剂的用量分别为为:对氯三氟甲苯950kg、液氨450kg:酒精 800kg、催化剂80kg,反应温度为140~150℃,压力为6~7.5MPa,反 应时间为9~13小时。反应结束后,过量的液氨用水吸收为氨水,同时 闪蒸出工业酒精,并过滤去除催化剂,催化剂再生套用,得到的对三氟甲基苯胺粗品精馏得到成品560kg,回收原料220kg,单程转化率66 %,收率90%。上述催化剂是由下列重量成分组成:

二茂铁              38%

三苯基磷            38%

氟化钾              20%

四丁基溴化铵        4%。

报道二、

向3L高压釜中加入300g对氯三氟甲苯,25g氯化亚铜,10g铜粉,90g碳酸钠,900g聚乙二醇300,密封高压釜,通氮气置换三次后,向高压釜中通入150g液氨,然后升温至200℃,压力为10MPa,在该温度下反应10h,然后降温至室温后过滤除去不溶固体,所得液体减压精馏,得到150g未反应的原料对氯三氟甲苯,以及102g产品对三氟甲基苯胺。未反应的原料可以回收,循环使用。

应用[3]

2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺是一种重要的农药合成中间体,主要用来合成氟虫腈等含氟有机农药。方法如下:

3L反应釜中加入200g对三氟甲基苯胺,480g二氯乙烷,控制温度至10 ℃,于3h内搅拌下滴加503g磺酰氯和190g二氯乙烷混合的溶液,滴加完毕后在50℃继续反应2h,反应完成后降温、水洗、饱和碳酸钠水溶 液洗涤,除去其中的无机盐,有机相浓缩脱除溶剂后,精馏得到2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺144g。

参考文献

[1] [中国发明] CN02113194.5 一种对三氟甲基苯胺的制备方法

[2] [中国发明,中国发明授权] CN201310385926.2 一种高压氨解制备对三氟甲基苯胺的方法

[3] [中国发明] CN201310385952.5 一种制备2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺的方法

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