背景及概述[1]
氰基硼氢化钠是一种白色或微黄色固体粉末，是一种温和还原剂，它广泛应用于醛、酮、肟、烯胺类还原，β-内酰胺还原成β-氨基酸氨的甲基化。
制备[1]
(1)在温度为0℃下，准确称取16g硼氢化钠(0.4mol)和300ml四氢呋喃加入反应瓶中。
(2)将上述混合物缓慢搅拌30min后加入氢化钠22g(0.9mol)和15-冠醚-5 2.2g，以及53g(0.375mol)的三氟化硼乙醚溶液。
(3)将上述混合物回流搅拌8h过后冷却至20℃，反应结束，过滤，同时再用四氢呋喃重结晶，得到19.9g的氰基硼氢化钠，收率为91％。
应用[2-3]
CN201310309028.9提供了一种瑞替加滨中间体的制备方法，包括以下步骤：对氟苯甲醛与2-硝基-1,4-苯二胺在醇溶剂中，在还原剂的作用下发生反应，得到2-氨基-5-[(4-氟苄基)氨基]-1-硝基苯，所述还原剂为三乙酰氧基硼氢化钠或氰基硼氢化钠。本发明无需使用有毒溶剂和昂贵的催化剂，经济环保、成本较低，而且无需复杂的后处理。同时，本发明以三乙酰氧基硼氢化钠或氰基硼氢化钠作为还原剂，一锅法反应较为完全，大大提高了目标产物的产率。实验表明，本发明提供的制备方法的产率可达90%以上。
CN201310656241.7报道了一种米格列醇中间体的制备方法，所述方法以四苄基葡萄糖二醇为原料经Swern氧化得四苄基葡萄糖二羰基衍生物；对此氧化产物不经分离直接与乙醇胺和氰基硼氢化钠在脱水剂存在下进行双还原胺化反应得到制备米格列醇的重要中间体四苄基米格列醇。该方法的主要优点是对不稳定的四苄基葡萄糖二羰基衍生物不经分离直接用于下步反应，并且在双还原胺化反应步骤时通过选择合适的反应条件直接获得2-位为R构型的光学纯目标产物，省去了对映异构体混合物的分离纯化步骤以及该步骤所造成的损失，且反应时间短，收率高。
参考文献
[1] [中国发明] CN201810649467.7 一种氰基硼氢化钠的合成方法
[2] CN201310309028.9瑞替加滨中间体的制备方法和瑞替加滨的制备方法
[3] CN201310656241.7一种米格列醇中间体的制备方法