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2-羟基-5-氯二苯甲酮的制备

发布日期:2020/7/17 8:53:00

背景及概述[1]

2-羟基-5-氯二苯甲酮可用作医药合成中间体,可由苯甲酸4-氯苯酯为反应原料进行制备,也可由取代的水杨酸和芳基硼酸反应制备得到。

制备[1-2]

报道一、

在250 ml圆底烧瓶中加入苯甲酸4-氯苯酯(23.3 g,100 mmol)和无水氯化铝(16.7 g,125 mmol,1.25eq)。将融化的反应混合物在160-180°C下缓慢搅拌3小时。将混合物冷却至室温。用冰冷的水(170 mL)和10%的盐酸水溶液(85 mL)淬灭混合物,向混合物中加入二氯甲烷(200 mL),充分摇匀直至完全溶解。将溶液转移至分液漏斗中,将水层与有机层分离,再萃取两次(2x200 mL)。将合并的有机层减压浓缩至约150 mL。将混合物转移至分液漏斗中,用2.5%氢氧化钠溶液(4x250 mL)萃取混合物。用10%的硫酸(pH≈1,约300 mL)酸化合并的碱性水层,过滤出粗沉淀,在空气中干燥滤液。用活性炭纯化后,从甲醇中结晶粗晶体,得到2-羟基-5-氯二苯甲酮。

报道二、

将取代的水杨醛(0.2 mmol)和芳基硼酸(0.4 mmol)的混合物溶于DMF(2 mL)中。添加[Cp * RhCl2] 2(4.9 mg,4 mol%)和Cu(OAc)2(72.8 mg,0.4 ),在80°C的密封管中进行反应8小时,用乙酸乙酯(20 mL)稀释反应混合物,并用H2O(310 mL)洗涤,将有机层用无水Na2SO4干燥。 将粗产物加载到硅胶柱上,并用5-10%乙酸乙酯的石油醚溶液闪蒸,得到2-羟基-5-氯二苯甲酮。

参考文献

[1] Series of high spin mononuclear iron(III) complexes with Schiff base ligands derived from 2-hydroxybenzophenones

[2] Rh(III)-catalyzed aldehyde C-H bond functionalization of salicylaldehydes with arylboronic acids

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