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4-羟基-5-碘嘧啶的制备

2020/7/29 16:28:01

背景及概述[1]

4-羟基-5-碘嘧啶又叫5-碘嘧啶-4(3H)-酮,可作为有机合成中间体。4-羟基-5-碘嘧啶可由嘧啶-4(3H)-酮为反应原料,在氢氧化钠的作用下与碘反应制备,也可与N-碘琥珀酰亚胺反应制备。

制备[1-2]

报道一、

将10g嘧啶-4(3H)-酮溶解于156mL乙酸中,并在70℃下向其中加入25.8gN-碘琥珀酰亚胺,并加热至100℃。,然后搅拌30分钟。反应完成后,将混合物冷却至室温,然后在冰中冷却以引起产物的结晶,然后在减压下过滤。用水洗涤由此获得的固体,并在减压下干燥以获得标题化合物4-羟基-5-碘嘧啶,产量(16g,67%)。1H-NMR(300MHz,DMSO-d6)δ12.88(bs,1H),8.42(s,1H),8.17(s,1H)。

报道二、

将嘧啶-4(3H)-酮(1g,10.41mmol)溶于10ml水。加入氢氧化钠 (0.54g,13.50mmol)和碘(2.64g,10.40mmol)并将反应混合物在85℃ 下加热72小时。将反应混合物过滤并用水洗涤。在真空干燥箱中干燥 所形成的固体,得到1.01g(44%收率)的标题化合物4-羟基-5-碘嘧啶,纯度100%。LRMS(m/z):223(M+1)+

应用[3]

4-羟基-5-碘嘧啶可用于制备4-氯-5-碘嘧啶:

在707ml二甲基甲酰胺和20ml二氯甲烷中滴加草酰氯(1.27ml, 14.61mmol)。加入5-碘嘧啶-4(3H)-酮(1g,4.55mmol)并将反应物加热 回流2小时。将反应混合物溶于二氯甲烷,用水洗,硫酸钠干燥,过 滤并减压浓缩,得到0.91g(83%收率)作为固体的标题化合物,纯度 100%。LRMS(m/z):241(M+1)+

参考文献

[1]WO2011099764

[2]WO2007087276

[3][中国发明] CN201380065926.2 作为PI3K抑制剂的吡咯并三嗪酮

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