3-溴-6-氯哒嗪的制备和应用

2020/7/30 17:00:00

背景及概述[1-3]

3-溴-6-氯哒嗪是一种有机中间体,可由3-氨基-6-氯哒嗪重氮化后溴代得到。有文献报道其可以用于制备SHP2抑制剂或有机发光材料。

制备[1]

在-10℃下,向3-氨基-6-氯哒嗪(3.0g,23.3mmol)的48%HBr溶液中加入亚硝酸钠(4.18g,60.7mmol)在水(6mL)中溶液。 缓慢加入溴(11.2g,3eq),并将该反应在室温搅拌48小时。加入NaOH(16.8g)在水(42mL)中的溶液,并用Et2O萃取后,有机层经Na2SO4干燥并蒸发。通过使用DCM /环己烷50/50作为洗脱剂的快速色谱法纯化后,以44%的收率得到标题化合物,为白色固体。

应用[2-3]

报道一、

WO2020063760报道了3-溴-6-氯哒嗪可用于制备一种SHP2变构抑制剂。含Src同源2结构域蛋白酪氨酸磷酸酶(SHP2)是由Ptpn11基因编码的非受体型蛋白酪氨酸磷酸酶,通过RAS-ERK信号通路的活化调控细胞生长、分化和凋亡,并参与PD-1/PD-L1通路控制免疫监视,已成为有突破意义的抗癌新靶标。

报道二、

CN201710112909.X报道了3-溴-6-氯哒嗪可用于制备具有下述结构的一种新的哒嗪酮衍生物,该哒嗪酮衍生物具有良好的电子传输和空穴阻挡性质,可以用作有机电致发光元件中的电子传输材料或空穴阻挡材料。

参考文献

[1] From PCT Int. Appl., 2004006922, 22 Jan 2004

[2] WO2020063760 - NOVEL HETEROCYCLIC DERIVATIVES USEFUL AS SHP2 INHIBITORS

[3] [中国发明,中国发明授权] CN201710112909.X 哒嗪酮衍生物、制备方法以及有机电致发光元件

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