背景及概述[1-2]
4-庚基苯胺是一种有机中间体，可由对硝基苯酚通过三步制备得到或由对硝基碘苯通过两步制备得到。
制备[1-2]
报道一、
在配备有温度计和搅拌器的反应容器中，添加（7-1）表示的化合物，二氯甲烷和吡啶，并在冰冷却下将三氟甲磺酸酐加入到反应混合物中，以进行反应，得到（7-2）所示的化合物。在配备有温度计和搅拌器的反应容器中，添加由（7-2）表示的化合物，THF和Pd/C，并使其与氢反应以产生由（7-3）表示的化合物。获得化合物。将镁和THF添加到配备有温度计和搅拌器的反应容器中。向其中缓慢滴加溴庚烷，并将混合物在40℃下搅拌1小时。恢复到室温后，加入氯化锌和1，1'-双（二苯基膦基）二茂铁-二氯化钯（II）。在室温下搅拌1小时后，缓慢加入（7-3）表示的化合物并使之反应以获得4-庚基苯胺。
报道二、
在氮气保护的圆底烧瓶中，将1-碘-4-硝基苯（3，300 mg，1.20 mmol），新鲜重结晶的CuI（28.8 mg，0.120 mmol）和Pd（PPh3）2Cl2（42.1 mg，0.06 mmol）溶于THF（5.0mL）。将1-庚炔（1.4mmol）逐滴加入到溶液中，其逐渐变成亮黄色。向所得溶液中缓慢加入NEt3（0.68mL，4.84mmol，4.0eq。），在此期间反应变成深褐色。 2小时后，将反应用水（5mL）稀释，并用CH2Cl2（3×5mL）萃取。合并的有机层用盐水（5mL）和水（5mL）洗涤，经Na2SO4干燥并在减压下浓缩。通过使用100％己烷的快速色谱法纯化产物芳基炔。
在100 mL圆底烧瓶中，将上述芳基炔（1.24 mmol）溶于EtOH（6 mL），加入PtO2（83％Pt，40 mg，0.18 mmol），用氢气置换。将反应物在50℃搅拌2小时，并通过硅藻土过滤。将硅藻土垫用CH2Cl2，EtOAc和MeOH洗涤，将滤液在减压下浓缩，并通过使用5％EtOAc-己烷的快速色谱法纯化，得到4-庚基苯胺。
参考文献
[1] From PCT Int. Appl., 2017065079, 20 Apr 2017
[2] From U.S. Pat. Appl. Publ., 20130331450, 12 Dec 2013