背景及概述[1]
N-苄基-(9Z,12Z,15Z)-十八碳三烯酰胺是一种玛咖酰胺类化合物。玛咖酰胺类化合物是含氮类生物碱中，碱性最小的酰胺类生物碱，在玛咖中，玛咖酰胺是由苄胺和脂肪酸分子生物转化而成的，具有很长的碳链和多元的不饱合度。在玛咖干根中，玛咖酰胺的含量在0.06％－0.52％，含量很低，所以提出了大量合成的要求。
制备[1]
在装有50mL二氯甲烷的玻璃瓶中，加入亚麻酸(2325μL)，EDC·HCl(1457.41mg)，HOBt·H2O(1030mg)和三乙胺(2634μL)，它们各自的摩尔比为1：1：1：2.5，然后用磁力搅拌器，常温下搅拌23h。之后接着加入苄胺(830μL)，在相同的条件下反应3h，即可得到合成终液。将上述反应液用旋转蒸发仪蒸发至干后，立即加入苹果酸(50mL)和甲醇(50mL)，用超声波辅助溶解，萃取得到甲醇层；用氨水(50mL)冲洗三次，再用苹果酸(50mL)洗涤一次，最后将甲醇溶液转移到-20℃的低温环境中过夜；用过滤装置得到析出的结晶，干燥后即得成品。
性能测试：
红外：FT/IR-660红外仪，峰值为Vmax＝3302.32(N-H)，2920.14，2849.24，1639.12(C＝O)，1550.78(N-C)，1453.23(N-C＝O)，720.31和696.42(苯环)cm-1；
质谱：Waters的ESI正离子质谱，m/z＝368.31；
核磁：BrukerAVANCEIII600核磁仪中1H谱(400MHz，CDCL3)d7.26–7.35(m,5H),5.73(brs,1H),5.30–5.41(m,6H),4.44(d,J＝5.2Hz,2H),2.80(t,J＝6.4Hz,4H),2.21(t,J＝7.6Hz,2H),2.02–2.11(m,4H),1.62–1.67(m,2H),1.30–1.36(m,8H),0.97(t,J＝7.6Hz,3H)；13CNMR(CDCl3,100MHz)d173.14,138.64,132.20,130.49,128.94,128.51,128.48,128.06,127.95,127.74,127.34,43.82,37.03,29.80,29.51,29.47,29.36,27.43,25.98,25.85,25.75,20.78,14.51。
参考文献
[1][中国发明]CN201610982391.0一种合成和纯化玛咖酰胺的方法