4,5-二溴哒嗪-3-酮的制备和应用

2020/8/12 9:02:30

背景及概述[1]

4,5-二溴哒嗪-3-酮是一种有机中间体,可用于制备2-(2-四氢吡喃)-4,5-二溴哒嗪-3-酮。4,5-二溴哒嗪-3-酮可由粘溴酸、二盐酸肼和乙酸钠反应制备而得。

制备[1]

将粘溴酸(5.0g,0.019mol),二盐酸肼(2.13g,0.020mol)和乙酸钠(3.97g,0.048mol)在水(30mL)中的混合物加热至100℃,持续16小时。将反应混合物冷却至室温,过滤收集沉淀的固体,并真空干燥,得到粗固体4,5-二溴哒嗪-3-酮(2.58g)。1HNMR(CD3OD)δ8.02(s,1H)。MSm/z计算值。C4H3Br2N2O+=254.88。实测值:m/z254.96。

应用[1]

4,5-二溴哒嗪-3-酮可制备2-(2-四氢吡喃)-4,5-二溴哒嗪-3-酮:

将4,5-二溴哒嗪-3-酮(2.58g,0.01mol),二氢吡喃(1.4mL,0.015mol),对甲苯磺酸一水合物(0.19g,0.001mol)和30mLTHF的混合物加热至回流24小时。在16小时加入另外的二氢吡喃(2.8mL,0.030mol)。使反应混合物冷却至室温,并真空浓缩成油状残余物。将残余物吸收在乙酸乙酯(100mL)中,并用碳酸氢钠溶液(50mL)洗涤。有机层用盐水(50mL)洗涤,并用硫酸钠干燥。真空除去溶剂,得到油状残余物。残余物通过快速色谱法纯化,用0-40%乙酸乙酯/己烷洗脱,得到2-(2-四氢吡喃)-4,5-二溴哒嗪-3-酮(2.96g)。MSm/z计算值。C9H11Br2N2O+=339.0;实测值m/z=338.93

参考文献

[1]US20060167029 - MGLUR1 ANTAGONISTS AS THERAPEUTIC AGENTS

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