1-吡咯烷羰酰氯的制备和应用

2020/8/12 14:35:06

背景及概述[1]

1-吡咯烷羰酰氯可作为医药合成中间体,可由吡咯烷与三光气反应制备而得,可用于制备N-叔丁氧基羰基吡咯烷。N-叔丁氧基羰基吡咯烷主要用于有机合成,可以在正丁基锂等强碱作用下与其它试剂(如酮、醛、卤代物等)得到各种2位衍生物,如抗癌药Swainsonine、溶菌性甘露糖苷酶抑制剂、抗疟药和潜在的抗癌药febrifugine和非常强的组胺h1受体拮抗剂Clemastine等。

制备[1]

1-吡咯烷羰酰氯制备如下:

1000ml的三口瓶中投入甲苯400ml,三光气54.00g(0.182mol),搅拌溶解,然后保温在5℃下滴加三乙胺61.32g(0.606mol)的甲苯(50ml)混合液,加完后同温度下搅拌30分钟,再滴加吡咯烷43.03g(0.606mol)的甲苯(50ml)混合液,加完后15℃保温反应3小时,反应结束后滤去固体,固体用50ml的甲苯洗涤,合并滤液和洗液,减压蒸出甲苯后,再高真空蒸馏得1-吡咯烷羰酰氯56.70g,含量98.5%,收率为69.0%。

应用[1]

1-吡咯烷羰酰氯可用于制备N-叔丁氧基羰基吡咯烷,具体步骤如下:1000ml的三口瓶中投入甲苯400ml、叔丁醇钠40.36g(0.42mol),搅拌保温在15℃,滴加1-吡咯烷羰酰氯56.10g(0.42mol)的甲苯(50ml)溶液,控制反应温度在25℃,反应完毕,降温到5℃加入100ml水分层,有机相用水洗涤至pH=7,然后有机相经干燥、减压蒸馏得N-叔丁氧基羰基吡咯烷62.48g,含量98.7%,收率85.7%。

参考文献

[1] CN102321049 - N-叔丁氧基羰基吡咯烷的制备方法

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