背景及概述[1]
1-甲基-1,2,3-苯并三唑-5-甲醛是一种有机中间体，可由苯并三唑-5-羧酸甲酯先制备1-甲基-3H-苯并三唑-5-羧酸甲酯，然后还原、氧化得到1-甲基-1,2,3-苯并三唑-5-甲醛。
制备[1]
步骤一、甲基-苯并三唑-5-羧酸甲酯的制备
在0℃，将1g苯并三唑-5-羧酸甲酯(5.64mmol)溶解在20mL DMF中。于0℃向 该溶液中加入1eq.NaH(60％)。将混合物0℃搅拌30min，缓慢加入801mg(1eq.)碘甲烷，所得混合物在rt搅拌2h。加入EtOAc，用盐水和水充分洗涤有机层，用MgSO4干燥，过滤，得到1g粗甲基-苯并三唑-5-羧酸甲酯，为三个不同的区域异构体，用硅胶分离，以EtOAc/CH 3∶7为洗脱剂，得到1-甲基-3H-苯并三唑-5-羧酸甲酯(135mg，12％)。
报道二、1-甲基-1H-苯并三唑-5-甲醛的制备
用1-甲基-1H-苯并三唑-5-羧酸甲酯溶解在干燥的THF中。在氩气中于-20℃加入1M LiAlH4在THF中的溶液(2eq.)。在同样温度搅拌反应1h。缓慢加入异丙醇，粗产物通过硅藻土过滤，用DCM洗涤，浓缩，得到纯的醇。
将醇溶于DCM。加入MnO2，将反应混合物搅拌5h。粗产物通过硅藻土过滤并用DCM充分洗涤，浓缩，得到纯的1-甲基-1,2,3-苯并三唑-5-甲醛。1H NMR(DMSO-d6)δ10.13(s，1H)，8.70(s，1H)，8.05(s，2H)，4.36(s，3H)。
参考文献
[1] [中国发明,中国发明授权] CN03821416.4 唑烷酮-乙烯基稠合的-苯衍生物