4-碘-2-甲基苯甲酸甲酯的制备

2020/8/21 9:11:52

背景及概述[1-2]

4-碘-2-甲基苯甲酸甲酯是一种有机中间体,可由4-氨基-2-甲基-苯甲酸甲酯通过重氮化反应后碘代制备得到或者由4-碘-2-甲基-苯甲酸直接酯化后得到。

制备[1-2]

报道一、

在35℃下,向4-氨基-2-甲基-苯甲酸甲酯(1当量)和NaNO2(2当量,DMSO溶液)的混合物中边搅拌边滴加57%HI(10当量)的DMSO溶液。将混合物在35℃下搅拌10分钟直至反应完成(通过LCMS监测),然后将其转移至含有K2CO3(500mg)的2mL水溶液中。反应混合物用乙酸乙酯萃取,合并萃取液,用水洗涤,无水硫酸镁干燥。在高真空下除去有机溶剂,得到粗产物。然后将粗产物通过快速色谱纯化,得到相应的碘衍生物。

报道二、

在0℃下,向4-碘-2-甲基-苯甲酸(2g,7.62mmol)在MeOH(20mL)中的溶液中加入氯化亚砜(1.5mL,10.87mmol),并在回流下搅拌1小时。 6小时后蒸出反应溶剂,并用EtOAc(50mL)稀释,用水(100mL)、NaHCO3溶液(50mL)洗涤,经Na2SO4干燥,并在减压下浓缩。使用硅胶色谱法(在己烷中的10%EtOAc)纯化粗化合物,得到4-碘-2-甲基苯甲酸甲酯(1.8g,6.55mmol,85.7%产率),为棕色油状液体。

参考文献

[1] From PCT Int. Appl., 2010010184, 28 Jan 2010

[2] From PCT Int. Appl., 2016154241, 29 Sep 2016

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