苄基三乙基硼氢化铵的应用举例

2020/10/29 13:35:19

背景及概述[1]

苄基三乙基硼氢化铵是一种有机中间体,是一类硼氢化四烃基铵。有文献报道硼氢化四烃基铵可用于制备β-肾上腺素激动剂莱克多巴胺。

应用[1]

β-肾上腺素激动剂莱克多巴胺的合成方法具体包括如下步骤:

(1)将对羟基苯乙酮溶于有机溶剂1中,在一定温度下,通入氯气直到反应完成,过滤得到白色针状晶体,为ω-二氯-对羟基苯乙酮,即中间体氯化物。

(2)把ω-二氯-对羟基苯乙酮溶于有机溶剂2中,加入饱和碳酸钠水溶液,进一步加热搅拌回流。反应完成后,经处理得到粗品,即为ω-二羟基-对羟基苯乙酮。不用分离精制,即可用于下步反应。

(3)将上述未精制物溶于有机溶剂3中,加入1-甲基-3-(4-羟基苯基)-丙胺,加热反应,得固体1-(4-羟基苯基)-2-[1-甲基-3-(4-羟基苯基)-丙亚氨基]-乙酮,不用经精制可直接用于下步反应。

(4)把上述未精制固体1-(4-羟基苯基)-2-[1-甲基-3-(4-羟基苯基)-丙亚氨基]-乙酮溶于有机溶剂4中,加入硼氢化四烃基铵,在一定温度下反应,制得终产物1-(4-羟基苯基)-2-[1-甲基-3-(4-羟基苯基)-丙氨基]-乙醇,盐酸酸化后即为莱克多巴胺。

硼氢化四烃基铵可为硼氢化四甲基铵,硼氢化四乙基铵,硼氢化四丁基铵,苄基三乙基硼氢化铵,硼氢化苄基三丁基胺。

参考文献

[1][中国发明,中国发明授权]CN200710064097.2β-肾上腺素激动剂莱克多巴胺的合成方法

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