【背景及概述】[1][2][3]
葡甲胺又名葡萄糖甲胺、1-去氧-1-甲胺山梨醇。白色结晶性粉末。味微甜而带咸湿。分子量195.22。熔点 128 ～129℃。易溶于水，微溶于乙醇，几乎不溶于氯仿。葡甲胺为无药物活性的化合物，安全无毒，允许用做药用辅料，其分子式为C7H17NO3，分子量为195.22，0.5%水溶液的pH值11.35，1.0%水溶液的pH值为11.48，2.5%水溶液的pH值为11.61，5.0%水溶液pH值为11.75。葡甲胺可用作医疗用造影剂助剂及表面活性剂。葡甲胺是由山梨糖醇衍生而来的氨基糖，含有氨基，伯羟基和仲羟基，这些可以分别通过氢键和提供的孤对电子，激活化学反应中亲核以及亲电结构的反应。因此，它不仅可以通过碱中心活化反应组分，而且还可以利用氢键达到目的。由于其非凡特性，如低毒性、生物降解性、生理惰性、可重用性、非腐蚀性，以及价格低廉，使得葡甲胺在有机合成中成为了一个重要且高效的催化剂，从而激发了越来越多的研究人员对其产生兴趣。
【应用】[1][2]
葡甲胺可医疗用造影剂助剂及表面活性剂，葡甲胺可用于造影剂药物泛影葡胺、胆影葡胺的配制(助溶刘) ，也用作其它药物的辅料或中间体。葡甲胺是由山梨糖醇衍生而来的氨基糖，含有氨基，伯羟基和仲羟。这些可以分别通过氢键和提供的孤对电子，激活化学反应中亲核以及亲电结构的反应。由于其非凡特性，如低毒性、生物降解性、生理惰性、可重用性、低廉的价格，以及非腐蚀性质，葡甲胺在有机合成中成为了一个重要且高效的催化剂，从而刺激了越来越多的研究对其产生兴趣。
1）将葡甲胺和葡萄糖水溶液两种生物基化学品混合作为溶剂，然后通过一锅-两步法合成杂环化合物。首先，将向 ß-酮砜、甲醛混合物中加入葡萄糖酸溶液/葡甲胺溶剂，在 60℃下反应 36 小时；随后向该混合体系中加入苯乙烯，再在100℃环境中反应 6 小时。该混合溶剂体系在有机产物提取之后，可被回收，当重复利用四次后，催化效果没有发生明显降低。
2）以葡甲胺为催化剂，以醛、腈、酮为原料，在含水乙醇溶剂中合成 2-氨基-4H-吡喃类化合物。在该反应中，操作简单，即将产物过滤并洗涤即可得到较为纯净的产物；然后将滤液减压下干燥，进行回收。该催化剂可重复利用两次，且产率没有明显降低。
3）萄糖甲胺功能基团具有极佳的亲水性能，并能对硼、砷、锑、锗等元素进行有选择的络合反应，另外其叔胺结构使该单体可通过一定的方式用于制备具有特殊性能的聚合物电解质材料。如可制备葡甲胺功能甲基丙烯酸缩水甘油酯单体GMHP，中文命名为3‑(N‑葡萄糖基‑N‑甲基)‑2‑羟丙基甲基丙烯酸酯，是Niyazi等于2000年制备得到的一种具有很高聚合活性的功能丙烯酸酯单体，其分子结构中同时具有丙烯酸酯结构和葡甲胺功能基团，其丙烯酸酯结构可以通过聚合反应使其聚合为高分子材料。制备步骤为：
A：将葡甲胺加入到溶剂中溶解，于20‑60℃温度范围内滴加含有阻聚剂的甲基丙烯酸缩水甘油酯单体反应，滴加完毕1‑8h后反应完毕；其中，甲基丙烯酸缩水甘油酯单体和葡萄糖甲胺等摩尔量，溶剂用量为300‑1000ml溶剂 /mol甲基丙烯酸缩水甘油酯单体；阻聚剂加入量为甲基丙烯酸缩水甘油酯单体与葡萄糖甲胺总质量的500‑1000ppm；
B：反应完毕的产物经溶剂脱除过程脱除溶剂，得到葡甲胺功能丙烯酸酯单体GMHP产品。
【合成】 [1][4]
1. 甲胺甲醇液制备：
配比：甲胺水溶液：甲醇=1：3 （重量比）
将40% 工业甲胺水溶液输入蒸发锅中，逐渐升温至50 ~ 90C，按甲胺逸出和被吸收速度决定升温快慢。使甲胺气体经固碱干燥装置通入盛甲醇的吸收锅，不断搅拌并冷却。取样滴定甲胺量，不低于10 %即可。
2.萄萄糖脱水：取口服葡萄搪于烘箱中7 5-80℃ 烘16 小时，失重近10%即可。
3. 氢化反应：将甲胺甲醇液、无水葡萄糖、稀释用甲醇、雷尼镍触媒投入高压釜中密闭。通入氮气置换空气，表压l 公斤/厘米2 连续三次，再通入氢气表压3公斤/厘米2连续三次，然后升压到表压15 公厘/ 厘米2 。开动搅拌，由夹套热水浴加热到内温50 ℃，反应2 小时，再升温到70 ℃ 反应约5 小时，直到不吸氢为止。排空氢气，压入氮气、经压滤器压滤出料，冷却10℃ 、结晶，离心，得粗品。
4. 精制：
配比：甲胺粗品：乙醇：EDTA -2Na = 1：4：0.002 （重量比）
将葡甲胺粗品、药用乙醇、EDTA -2Na加入回流锅中，回流至全溶即压滤，把滤液冷却、结晶，离心，用少量乙醇冲洗，甩干后，于60 ℃真空干燥3小时，即得成品，对葡萄糖计总收率约77%。
【主要参考资料】
[1] 李晓堂. 葡甲胺催化的有机化学反应. 2016. Master's Thesis. 河北师范大学.
[2] 王家喜;王宏义;李云庆;周宏勇.一种葡萄糖甲胺功能丙烯酸酯单体的制备. CN201110338887.1 ，申请日2011-11-01
[3] 庞永中;庞雁.一种新兽药葡甲胺恩诺沙星注射液及其制备方法. CN201310072827.9 ，申请日 2013-03-07
[4] 葡萄糖甲胺新合成法. 医药工业，1977.