背景及概述[1]
3-溴-5-硝基苯甲醚又叫3-甲氧基-5-硝基溴苯，可由间二硝基苯为原料，通过两步制备得到。3-溴-5-硝基苯甲醚可用于制备吲哚并喹啉类化合物N-(4-碘苯基)10H-吲哚[3,2-b]喹啉。
吲哚并喹啉类化合物是一类结构新颖的生物碱，其结构特点是吲哚环与喹啉环稠合而成四环平面体系，其中quindoline和cryptolepine是该类化合物的典型代表。生物活性研究表明该类化合物具有多种生物活性，包括抗菌活性、抗真菌活性、抗原生动物活性、抗肿瘤活性、降血糖活性、抗炎活性、降血压活性、抗血栓形成活性以及扩张血管活性。
制备[1]
将30.0g间二硝基苯(0.18mmol)溶于180mL浓硫酸中，加热至80℃，使温度保持在80-90℃之间，将44.5gNBS(0.25mol)分九批加入到上述溶液中，加完后继续反应30min，冷却后倾入600mL冰水中，析出白色沉淀，抽滤、水洗、干燥得白色固体3,5-二硝基溴苯41.3g，产率93.7%；称取1g钠(43.4mmol)溶于甲醇配成甲醇钠溶液，将8.7g3,5-二硝基溴苯(35.2mmol)加入上述甲醇钠溶液中，45℃回流反应2h，冷却至室温后，用50mL1N的盐酸溶液处理后，用二氯甲烷萃取，有机项合并后饱和食盐水洗3次，无水硫酸镁干燥，过滤蒸干溶剂，粗品经柱分离(石油醚：二氯甲烷=5:1)得白色粉末状固体3-溴-5-硝基苯甲醚4.6g，产率：56.3%。
参考文献
[1][中国发明,中国发明授权]CN201310481986.4吲哚并喹啉衍生物及其制备方法和应用