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3,6-二羟基-呫吨-9-酮的制备和应用

发布日期:2020/11/25 11:34:27

背景及概述[1]

3,6-二羟基-呫吨-9-酮可作为医药合成中间体,可由2,2',4,4'-四羟基二苯甲酮为反应原料于加热条件下反应制备而得。

制备[1]

将原料2,2',4,4'-四羟基二苯甲酮(5.0g,0.02mol)与水(65mL)混合于闷罐,220度反应6小时,冷却后过滤得到固体,然后将固体在真空下旋干得到淡黄色固体化合物3,6-二羟基-呫吨-9-酮。

1H-NMR(DMSO-D6):δ10.81(s,2H),7.99-7.97(d,J=8.8Hz,2H),6.87-6.81(m,4H);13C-NMR(DMSO-D6):δ174.3,163.8,157.9,128.2,114.4,114.1,102.5;ESI-MS:229.2[M+H]+。

应用[1-2]

应用一、

3,6-二羟基-呫吨-9-酮可用于制备化合物2,4,5,7-四溴-3,6-二羟基-9H-氧杂蒽-9-酮:在0℃-5℃下向3,6-二羟基-呫吨-9-酮(500mg,2.2mmol)和49%HBr(1.8mL,10.96mmol)于甲醇(11mL)和水(11mL)中的溶液中缓慢加入30%H2O2(1.18mL,9.9mmol)。使反应混合物温热到室温且再搅拌4小时。在室温下在减压下蒸发溶剂,且褐色的粗残余物通过硅胶柱色谱(己烷:乙酸酯10:1)纯化,得到2,4,5,7-四溴-3,6-二羟基-9H-氧杂蒽-9-酮(715mg,60%)。1H-NMR(DMSO-D6):δ8.19-8.19(d,J=0.8Hz,2H);13C-NMR(CDCl3):δ172.3,157.4,153.2,128.9,115.7,109.1;ESI-MS:540.9,542.8,546.9[M-H]-。

应用二、

3,6-二羟基-呫吨-9-酮可用于制备化合物3,6-二三氟甲磺酰氧基-9H-氧杂蒽-9-酮:将化合物3,6-二羟基-呫吨-9-酮(3.0g,0.01mol)溶于二氯甲烷(300mL)和吡啶(12mL),在零度下滴入三氟甲磺酸酐(6.5mL)的二氯甲烷(20mL)溶液,在常温下反应两个小时,然后用水淬灭,二氯甲烷层再用1mol/L的稀盐酸和饱和食盐水洗涤,硫酸钠干燥,浓缩后得到淡黄色固体标题化合物。

参考文献

[1]CN110511203芥子气荧光探针及其制备、应用

[2]CN110664816SECA抑制剂以及其制备和使用方法

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