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常用试剂----溴化亚铜

发布日期:2020/11/26 13:57:06

【英文名称】 Copper(I) Bromide 

【分子量】 143.45 

【CA 登录号】 [7787-70-4] 

【结构式】 CuBr 

【物理性质】 CuBr 为淡绿色或蓝白色固体, mp 504 oC,d 4.720 g/cm3。溴化亚铜与二甲基硫醚(DMS)形成的配合物CuBr-DMS为白色固体,130 oC 时发生分解。不溶于水和大多数有机溶剂,能部分溶于二甲基硫醚。

【制备和商品】 各大试剂公司均有销售。

【注意事项】 推荐在干燥氮气或氩气下保存,放置于阴凉处。与二甲基硫醚形成的配合物 CuBr-DMS 应严格密封防止二甲基硫醚脱落。

溴化亚铜是有机 Cu(I) 试 剂或有机Cu(II)试剂的前体,能够用于合成多种烷基或芳基铜试剂(如二丁基铜锂、二苯基铜锂等)[1]。由于 CuBr 试剂中不可避免地会混有微量的 Cu(II)盐 (因而显淡绿色或淡 蓝色),因而使用最多的是与二甲基硫醚配位后的 CuBr-DMS 配合物。在比较多种铜试剂如 CuCl、CuI、CuOTf 和 CuBr·DMS的平行实验中,证明 CuBr-DMS 具有最好 的效果。而且采用这种 Cu(I)配合物作为有机铜试剂的合成前体,也能产生与 CuBr本身更好的效果,如烯酮的 1,6-加成、1,4-加成和 1,2-加成反应 (式 1)[2],不加入铜试剂与加入不同的铜试剂能产生完全不同的效果。

以 CuBr 或 CuBr·DMS 为初始原料的有机 铜化学与溶剂的选择有关。如末端带有长链烷 基溴取代基的烯酮在二甲基铜锂和溴化锂作 用下,在乙醚-DMS 溶剂中发生共轭加成反应;然而加入 HMPA 后,则只发生卤素置换反应(式 2)[3]。

对于二硫代酸酯,使用格氏试剂和烷基锂试剂通常会发生亲硫加成反应,但是采用有机 铜试剂则会发生亲碳加成反应 (式 3)[4]。CuBr可 用 于制备反应底 物 二硫 代酸 酯 , 而 由CuBr-DMS制备而来的有机铜试剂则能产生特 异的亲碳加成反应。

通常 CuBr 或 CuBr-DMS 都是伴随经典有机金属试剂如格氏试剂或烷基锂参与反应的,不同的有机金属试剂与 CuBr-DMS 的组合,也 能获得不同的反应结果 (式 4)[5]。

虽然 CuBr 参与的氧化反应很少,但 CuBr与双氧水的结合可以用于苯胺衍生物的氧化偶联反应 (式 5)[6]。该反应不但能在水相中进 行,而且对多种苯胺底物适用,并且不会存在底物在水中不溶解的问题。

参 考 文 献 

1. (a) Lipshutz, B. H.; Sengupta, S. Org. React., 1992, 41, 135. (b) Rossiter, B. E.; Swingle, N. M. Chem. Rev., 1992, 92, 771. (c) Chapdelaine, M. J.; Hulce, M. Org. React., 1990, 38, 225. (d) Posner, G. H. An Introduction to Synthesis Using Organocopper Reagents; Wiley: New York, 1980. 

2. Bertz, S. H.; Gibson, C. P.; Dabbagh, G. Tetrahedron Lett., 1987, 28, 4251.. 

3. House, H. O.; Lee, T. V. J. Org. Chem., 1978, 43, 4369. 

4. Westmijze, H.; Kleijn, H.; Meijer, J.; Vermeer, P. Synthesis, 1979, 432. 

5. Curran, D. P.; Chen, M.-H.; Leszczweski, D.; Elliott, R. L.; Rakiewicz, D. M. J. Org. Chem., 1986, 51, 1612. 

6. Jiang, Y.; Xi, C.; Yang, X. Synlett, 2005, 1381.

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