正丙苯的合成

2020/12/10 15:52:51

烷基苯是重要的化工产品,可直接作为溶剂,也是合成其他重要化工原料的中间体。正丙苯可用于纺织染料、印刷、醋酸纤维溶剂及合成聚丙烯成核剂(双-1,3,2,4-(4’-丙基亚苄基)-1-丙基山梨醇)的中间体,该成核剂具有成核效率高、透明度大、生物适应性好和气味小等优点。

以烯烃、1-氯代烷烃6或一级醇为烷基化试剂与苯反应时,这些烷基化试剂在酸催化作用下形成的碳正离子易发生重排,得到的产物通常以异烷基苯为主。因此需开发反应过程短、操作简单且能避免碳正离子重排的高纯度正丙苯的合成路线。

合成正丙苯的反应机理

正丙苯由苯丙酮与水合肼经沃尔夫一克斯尼尔一黄鸣龙还原反应合成。

将酮还原成亚甲基化合物的方法通常有两种:克莱门森还原反应,即在酸J生条件下用锌汞齐作还原剂,该反应的缺点是会产生大量的重金属副产物污染环境;沃尔夫一克斯尼尔一黄鸣龙还原法相对清洁,其反应机理是醛或酮和肼反应生成腙,腙在碱催化剂的作用下发生质子的可逆加成和消除反应,形成偶氮化合物的负离子,负离子在高温下分裂出N后和质子结合形成亚甲基化合物。对于脂肪基醛酮或芳基醛酮,中问体腙在碱催化下可生成和反应物结构一致的还原产物。

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