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3-O-乙基抗坏血酸醚的制备和应用

发布日期:2020/12/16 9:06:34

背景及概述[1]

3-O-乙基抗坏血酸醚又叫VC乙基醚,是一种抗坏血酸衍生物。抗坏血酸是天然存在的抗氧化剂和自由基清除剂,生物酶转变过程中的还原剂,对一些慢性疾病(癌症、糖尿病及过敏性皮肤病)有预防作用。从抗坏血酸的分子结构可看出,相比2-位烯醇羟基,3-位烯醇羟基对亲电试剂的活性较高,O-烷基化修饰时以3-O-烷基化的产物为主。3-O-乙基抗坏血酸醚是抗坏血酸-3-O-乙基化的产物,分子结构简单,易被皮肤吸收,透过皮肤角质层进入真皮层后,容易被人体内的生物酶分解从而发挥抗坏血酸的功效,有效解决了抗坏血酸的脂溶性问题,被广泛应用于化妆品中作为美白剂和抗氧化剂等。

制备[1]

步骤1  5,6-O-异亚丙基-L-抗坏血酸的制备

在5L反应器中依次加入抗坏血酸176克(1mol),丙酮870克(15mol),搅拌10分钟,冰浴条件下滴加草酰氯6.5克(0.05mol),30℃条件下反应9小时。反应完毕,过滤后得到滤饼和滤液A,滤液A备用,滤饼用80克丙酮洗涤,干燥得到5,6-O-异亚丙基-L-抗坏血酸195.1克,收率90.2%。

向滤液A中加入氧化钙74克(1.32mol),搅拌3小时,过滤,滤液用90克分子筛干燥12小时,过滤,得到处理后的丙酮滤液B,该丙酮滤液B可再次利用。

向处理后的丙酮滤液B中加入抗坏血酸176克,搅拌10分钟,冰浴条件下滴加草酰氯6.5克,30℃条件下反应9小时。反应完毕后,再次过滤得到滤饼和滤液C,用80克丙酮洗涤滤饼,干燥得到5,6-O-异亚丙基-L-抗坏血酸200.5克,收率92.7%。

向滤液C中加入氧化钙74克,搅拌3小时,过滤,滤液用90克分子筛干燥12小时,过滤,得到丙酮滤液D,可再次利用。

向干燥的丙酮滤液D中加入抗坏血酸176克,搅拌10分钟,冰浴条件下滴加草酰氯6.5克,30℃条件下反应9小时。反应完毕,过滤,用80克丙酮洗涤滤饼,干燥得到5,6-O-异亚丙基-L-抗坏血酸206.1克,收率95.3%。

步骤2  3-O-乙基-5,6-O-异亚丙基-L-抗坏血酸的制备

在5L反应器中加入由步骤1制得的5,6-O-异亚丙基-L-抗坏血酸216.2克,加入乙醇430克(9.3mol),搅拌30分钟,加入碳酸氢钠131克(1.56mol),缓慢滴加硫酸二乙酯200克(1.3mol),逐渐加热到55℃,在此温度下反应6.5小时,然后将反应液浓缩,加入250克二氯甲烷(2.94mol)溶解产物,过滤,重结晶,得到3-O-乙基-5,6-O-异亚丙基-L-抗坏血酸203.5克,收率83.4%。

步骤3 抗坏血酸乙基醚的制备

在5L反应器中加入由步骤2制得的3-O-乙基-5,6-O-异亚丙基-L-抗坏血酸244克,乙醇320克,搅拌溶解,氯化氢乙醇溶液55克,水30克,加热到55℃,反应4小时,将反应液浓缩至原体积的三分一,加入等体积的二氯甲烷重结晶,得到3-O-乙基抗坏血酸醚190.4克,收率93.3%;继续用二氯甲烷和乙醇重结晶(体积比2:1),得到3-O-乙基抗坏血酸醚177.5克(分子量204.18),收率86.9%。

应用[2-3]

应用一、

CN201610866558.7提供了一种美白组合物,其包括欧活血丹提取物、3-O-乙基抗坏血酸醚与助剂,进一步的,所述美白组合物中包括0.5~5.0wt%的欧活血丹提取物、0.2~3.0wt%的3-O-乙基抗坏血酸与余量的助剂。本申请通过在美白组合物中添加欧活血丹提取物与3-O-乙基抗坏血酸醚,使得到的组合物具有较好的美白效果;进一步的,将上述两种组分进行复配,使美白组合物达到了最佳的美白效果,且温和性较好。本申请还提供了一种皮肤护理产品。

应用二、

CN201510804382.8公开了一种牡丹美白洗面奶,包括以下组分:甘油、甘油葡萄苷、肉豆蔻酸、抗坏血酸磷脂酸、棕榈酸、氢氧化钾、3-O-乙基抗坏血酸醚、聚乙二醇-8、羟乙基纤维素、丁羟甲苯、羟苯甲酯、甲基月桂酰基牛磺酸钠、聚季铵盐-39、EDTA二钠、甘油油酸酯、牡丹根部提取物、燕麦氨基酸类、苯氧乙醇、甲基异噻唑啉酮、丁二醇、竹叶提取物、柠檬酸、香精,和去离子水。本发明采用的牡丹根部提取物中的营养成分与其中的维生素E、A、维生素原浑然一体,营养全面,效果显著,3-O-乙基抗坏血酸醚使得洗面奶在清洁面部的同时还具有美白效果。

参考文献

[1] [中国发明] CN202010515333.3 一种抗坏血酸乙基醚的制备工艺

[2] CN201610866558.7一种美白组合物与一种皮肤护理产品

[3] CN201510804382.8一种牡丹美白洗面奶

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