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苄基三乙基氯化铵的主要应用

发布日期:2020/12/21 9:22:58

概述[1]

相转移催化技术始于1965年,1968年开始使“相转移催化”这一概念。经过二十多年的发展,该技术已经广泛应用于有机合成中。

苄基三乙基氯化铵是季铵盐类相转移催化剂,具有原料易得、合成简便、成本低廉等突出的特点。近几年来,苄基三乙基氯化铵广泛应用在有机合成反应中,特别是应用在水和有机溶剂两相的反应中,其特点是反应速度快、收率高、操作简便、毒性小,因而多用于亲核取代、卡宾反应和C-烷基化、N-烷基化、O-烷基化以及S-烷基化及其它反应中。

制备方法[2]

苄基三乙基氯化铵的制备方法有很多,但均以三乙胺和氯化苄为原料,主要包括:

1.乙醇溶剂法

将50.0 g ( 0.40mol)苄氯与33.7 g(o.33mol)三乙胺置于60ml无水乙醇中回流64 h,冷至室温,加300m1乙醚使铵盐沉淀。过滤,将铵盐重新溶于少量热丙酮中,加乙醚再沉降,即可得高纯度产物。

2.二甲基甲酰胺溶剂法

将346.5g三乙胺及413.5g苄氯和乙酸乙酯置于238.6 g二甲基甲酰胺(DMF)中回流1 h,在80℃条件下加300 g苯,使铵盐沉降。吸滤,用苯洗涤,真空干燥得648g产品,纯度为98.1%。

3.二氯乙烷溶剂法

将23g三乙胺和30g苄氯置于120 g二氯乙烷中回流2h,即得52.6g产物苄基三乙基氯化铵。

4.水溶剂法

将苄氯与三乙胺按1∶1.2 ( mo1比)配比混合,搅拌下回流反应10h,所用三乙胺为50~60%水溶液。反应完毕得透明TEBA水溶液,含量约60%,收率为75~85%,苄基三乙基氯化铵可直接用作催化剂。

5.无溶剂法

将苄氯与三乙胺按1∶1.3 ( mol比)的配比,充分混合后,装入磨口三角瓶中,用具塞盖好,静置60h后,变为固体。用石油醚重结晶后,得白色纯净苄基三乙基氯化铵。

应用[2]

苄基三乙基氯化铵是常用的季铵盐相转移催化剂,可以改善反应条件,提高收率,使正常条件下不能进行的反应能够正常进行,在有机合成领域有着非常广泛的应用。相转移催化剂最初用于亲核取代反应,后来又发展到用于氧化、过氧化、还原等多种类型的反应,在农药、香料、照相材料、医药、塑料等领域都有应用。

苄基三乙基氯化铵具有同时在水相和有机相溶解的能力,季铵盐中的正与负离子在水相形成离子对,可以将负离子从水相转移到有机相,而在有机相中,负离子无溶剂化作用,而且由于正离子体积大,正负离子之间的距离也大,彼此间作用弱,负离子可以看做是裸露的,因而反应活性大大提高。因此,苄基三乙基氯化铵可用于有机合成的相转移催化剂,高分子聚合的固化促进剂,电子工业的有机电解质,油田化学剂,分子筛模板剂,相变蓄冷材料,高效液相色谱分析试剂,表面活性剂、除垢剂、吸附剂、驱油剂等;粉末涂料、环氧树脂等高分子聚合的固化促进剂。

参考资料

[1]赵仑, 邓青辉, 吴志正,等. 苄基三乙基氯化铵为相转移催化剂催化合成4,4'-二甲酸三苯胺%Benzyl Triethyl Ammonium Chloride as Phase Transfer Catalyzed Synthesis of 4,4'-(phenylazanediyl)dibenzoic Acid[J]. 长春师范学院学报(自然科学版), 2014, 000(003):82-84.

[2]苄基三乙基氯化铵的制备及其在有机合成中的应用曹广宏辽宁化工1991(5),16-19,42

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