N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺的制备和应用

2020/12/24 9:02:54

背景及概述[4]

N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺是一种N-苯基-双(全氟烷基磺酰)亚胺,N-苯基-双(全氟烷基磺酰)亚胺是常用的全氟烷基磺酰化试剂之一,一般用于酚羟基、氨基、烯醇的全氟烷基磺酰化反应,具有较高的反应活性和优异的选择性。因此,N-苯基-双(全氟烷基磺酰)亚胺在医药、农药、蛋白合成及复杂有机分子的合成中具有广泛的应用。

制备[4-5]

报道一、

向装有温度计、蒸馏装置、机械搅拌的反应器中加入2L二氯甲烷,186g(2.0mol)苯胺、4.88g(0.04mol)4-二甲氨基吡啶(DMAP)以及444g(4.4mol)三乙胺,反应器的真空抽至-0.095MPa以及冷却至-40℃时,通入665g(4.4mol)三氟甲基磺酰氟气体,然后在-20℃~0℃反应温度以及0.02MPa~0.1MPa反应压力下进行搅拌反应,反应6h后将反应器中过量的三氟甲基磺酰氟气体放出进行冷却收集,放至反应器内部为常压后,加入500mL水并进行分液,有机相加热至40℃蒸馏二氯甲烷后,得到淡黄色固体;用甲苯重结晶淡黄色固体,得到650g白色晶体,收率91.0%。采用液相色谱测试,所制备的白色晶体的纯度为99.0wt%。

报道二、

将苯胺(27.9g,0.3mol)和三乙胺(10.5mL,0.75mol)溶解到500mL二氯甲烷中,冷却到0℃,再将三氟磺酸酐(186.1g,0.66mol)逐滴滴加其中。滴加完毕后升至室温,搅拌2小时。反应液倒入水中,用二氯甲烷萃取,有机相用无水硫酸钠干燥,过滤,浓缩滤液后的到86g化合物N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺收率80%。

应用[1-3]

应用一、

CN201910687687.3公开了一种锂二次电池电解液,包括有机溶剂、导电锂盐、添加剂A、二氟磷酸锂、N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺、三烯丙基异氰脲酸酯;所述添加剂A的使用质量相当于锂二次电池电解液总质量的0.1%~3.0%;所述二氟磷酸锂的使用质量相当于锂二次电池电解液总质量的0.1%~1.0%;所述N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺相当于电解液质量的0.1%~1.0%,所述三烯丙基异氰脲酸酯相当于电解液质量的0.1%~1.0%;所述添加剂A为四乙烯基硅烷、磷酸三乙烯酯中的至少一种;该电解液通过添加剂的优化组合,达到了高温、常温、低温综合性能改善的目的。

应用二、

CN201610631502.3提供2-丁基-6-硝基吲哚的合成方法,其步骤为:(1)将二乙烯三胺与盐酸、甲醛、亚磷酸反应,制得有机膦酸;(2)将有机膦酸与氯化钡反应,制得有机膦酸钡;(3)将有机膦酸钡与氢氧化钠、钠反应制得有机膦酸钡负载钠;(4)将有机膦酸钡与三苯基膦钯反应,制得有机膦酸钡负载钯;(5)将2-氨基-4-硝基苯酚与三氟乙酸酐缩合反应制得2-(N-三氟甲基乙酰)氨基-4-硝基苯酚;(6)将2-(N-三氟甲基乙酰)氨基-4-硝基苯酚与N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺反应制得三氟甲基磺酸酯;(7)将三氟甲基磺酸酯与1-己炔关环合成制得目标产物。本发明的收率较高。

应用三、

CN201910675204.8公开了一种尼龙笔头专用的无溶剂聚氨酯胶黏剂,包含A和B两组分;A组包含聚合物多元醇、小分子多元醇、蓖麻油以及偶联剂,偶联剂为3-(甲基丙烯酰氧)丙基三甲氧基硅烷和3-缩水甘油醚氧基丙基三乙氧基硅烷和N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]甲基环氧丙烯酰胺的混合物;B组分以异氰酸酯三聚体作为主体,还添加了第二聚合物多元醇、二苯基甲烷二异氰酸酯、蓖麻油和调节剂;调节剂为3,3,3-三氟-1,2-环氧丙烷、N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺和三乙醇胺的混合物;聚氨酯胶黏剂具有耐酸碱,耐溶剂的特性,适用于制备尼龙笔头,由该胶黏剂制得的尼龙笔头具有较强的耐酸碱性和耐溶剂性,经过较长时间的酸碱液浸泡后,依然能够保持稳定,能够正常使用。

参考文献

[1] CN201910675204.8一种尼龙笔头专用的无溶剂聚氨酯胶黏剂

[2] CN201910687687.3一种锂二次电池电解液、锂二次电池

[3] CN201610631502.32-丁基-6-硝基吲哚的合成方法

[4] [中国发明] CN201910769179.X 一种制备N-苯基-双(全氟烷基磺酰)亚胺的方法

[5] [中国发明,中国发明授权] CN201110130963.X 取代的三嗪苯脲衍生物及其用途

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