1-氟-2-硝基苯的制备方法

2020/12/31 13:12:43

背景及概述[1]

1-氟-2-硝基苯又叫2-氟硝基苯,是一种取代硝基苯类化合物。硝基苯类化合物是一类用途非常广泛的化工中间体,取代硝基苯经还原后得到取代苯胺,苯胺可方便的转化成各种芳烃衍生物。

1-氟-2-硝基苯也是一种芳香族氟化物。芳香族氟化物是合成各种功能性含氟有机化合物的重要中间体,因此其合成方法在药物、材料等领域占有很重要的地位。氟原子(F)是Ⅶ族元素中最小的原子,在所有元素中具有最高的电负性。有机分子中引入F或含氟基团后,整个分子的电子云分布将发生偏移,分子的偶极矩,酸碱性等都将受到影响,相邻基团的性质,分子构型也将发生变化,进而会影响有机分子的物理和化学性质。大量具有物理和生理功能的含氟有机化合物已被合成,并应用于农药、医药、材料、原子能和航天航空等领域。

制备[1-2]

报道一、

将2.0kg环丁砜加入到反应釜,在依次加入185g(1mol)4-氟-3-硝基苯甲酸和168g(2mol)碳酸氢钠,反应釜加热升温至190℃,保温2h。反应结束后,将反应釜温度降至130℃左右,减压蒸除溶剂,然后精馏得到目标化合物129.8g,产率92%。

报道二、

取氯化胆碱(0.28g,2mmol)与尿素(0.12g,2mmol)配制成低共熔物,加入邻氯硝基苯(2mmol),氟化钾(10mmol)和DMSO(2.5ml),加热至160℃,反应8小时。降温至室温,加入水10ml,充分搅拌,加入乙酸乙酯(10ml×3)萃取水层,合并有机层,饱和食盐水洗涤(10ml×3)有机层。MgSO4干燥,旋蒸,得粗产物,经柱色谱分离,得到产物1-氟-2-硝基苯。

参考文献

[1][中国发明]CN201710807414.9一种取代硝基苯类化合物的制备方法

[2][中国发明]CN201410514775.0一种芳香族氟化物的制备方法

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