背景及概述[1]
6-羟基吲哚是一种有机中间体，可由4-甲基-3-硝基苯酚为原料，通过三步反应制备得到。有文献报道其可用于制备有机饲料诱食剂和蛋白纤维。
制备[1]
称取起始原料4-甲基-3-硝基苯酚(15.3g，0.10mol)溶于DMF(80mL)中，先加入K2CO3(20.7g，0.15mol)，反应液搅拌20分钟后再加入溴苄(14.3mL，0.12mol)，然后反应混合液室温搅拌过夜。最终反应液用水稀释后再用乙酸乙酯萃取，分取有机相并用饱和氯化钠水溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩至干。所得残留物用正己烷和乙醚混合溶剂超声洗涤，得到黄色固体为中间体1-1(21.4g，收率88％)直接用于下一步反应。
将上述所得中间体1-1(5.0g，20.55mmol)溶于干燥的DMF(25mL)中，再分别加入DMF-DMA(4.1mL，30.83mmol)和吡咯烷(2.5mL,30.83mmol)，然后反应混合液在氮气氛围下加热至120℃并搅拌反应3小时。最终反应液冷却至室温并用饱和氯化钠水溶液稀释，乙酸乙酯萃取。分取有机相并用饱和氯化钠水溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩至干。所得残留物直接溶于THF(50mL)，加入适量10％Pd-C，反应液用氢气球脱气并在氢气氛围下反应过夜。最终反应液用硅藻垫过滤，滤液旋干，所得残留物用硅胶柱纯化，得到中间体1-2(1.35g，收率49％)。
将上述中间体1-2(1.0g，7.51mmol)溶于冰乙酸(20mL)，于冰水浴中分批加入氰基硼氢化钠(1.4g，22.60mmol)，然后反应液在氮气氛围下室温搅拌反应3小时。最终反应液用饱和氯化铵淬灭并浓缩，残留液溶于乙酸乙酯，分别用饱和碳酸氢钠溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤。分取有机相并用饱和氯化钠水溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩至干。所得残留物用硅胶柱纯化，得到中间体1，6-羟基吲哚(0.61g，收率60％)。1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.73(s,1H),6.75(d,J＝7.8Hz,1H),6.02–5.86(m,2H),5.31(s,1H),3.35(t,J＝8.4Hz,2H),2.75(t,J＝8.3Hz,2H)。
应用[2-3]
应用一、
CN201810370923.4公开了一种水产养殖专用有机饲料诱食剂，按照重量份有以下原料组成：谷胱甘肽占0.3-0.7份、桂皮提取物3-8份、复合酶占0.1-0.5份、氧化三甲胺占0.5-0.9份、氧化三甲胺0.5-0.8份、牛磺酸占1-4份、松叶提取物占3-8份、柠檬酸3-7份、6-羟基吲哚占0.4-0.9份、酵母提取物10-20份、酵母多糖占3-7份、二甲基-β-丙酸噻亭0.2-0.6份、甜菜碱占3-8份、植物复合油5-9份、茉莉花占10-20份、复方甘草酸苷2-5份、硫代甜菜碱3-8份、胆汁酸盐占2-6份、螺旋藻占10-18份、谷胱甘肽占0.4-0.8份、维生素占0.8-1.5份、氧化三甲胺0.7-1.2份和鱼溶浆占8-15份。本发明的水产饲料诱食剂安全性高、不含有毒有害物质，添加量低，所选用的原料质量稳定可控，产品适用面广等优点。
应用二、
CN200410055076.0报道了用于氧化染色角蛋白纤维，尤其是人类角蛋白纤维比如毛发的组合物，其包括4，5-二氨基-1-(β-羟乙基)-1H-吡唑或4，5-二氨基1-(β-甲氧基乙基)-1H-吡唑作为氧化显色碱和6-羟基吲哚作为成色剂。本发明还涉及这种氧化染色组合物用于染色角蛋白纤维的应用，以及使用这种组合物染色的方法。
参考文献
[1] [中国发明,中国发明授权] CN201710885075.6 式I所示化合物及其应用
[2] CN201810370923.4一种水产养殖专用有机饲料诱食剂
[3] CN200410055076.0含氧化显色碱和6-羟基吲哚作为成色剂的组合物