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常用试剂----溴化铜

发布日期:2021/1/28 13:18:04

【英文名称】 Copper(II) Bromide 

【分子量】 223.36 

【CA 登录号】 [7789-45-9] 

【结构式】 CuBr2

【物理性质】 黑色固体粉末或晶体,mp 498 oC, d 4.770 g/cm3。在水中能完全溶解,溶于丙酮、 氨水和醇,不溶于苯、乙醚和浓硫酸。

【制备和商品】 各大试剂公司均有销售,商品化试剂通常为吸附在铝上的含 30% 溴化铜试剂。

【注意事项】 无水试剂具有吸湿性,必须干燥保存。

溴化铜可以作为溴化试剂、氧化试剂和路易斯酸试剂。

溴化铜是一个有效的溴化试剂,能作用于多种官能团化合物。如实现羰基邻位亚甲基的溴化反应 (式 1)[1]。当底物中存在其它亚甲基, 如甾体化合物时,溴化铜能识别羰基的位置,从而选择性地实现羰基邻位的溴化反应(式 2)[2]。

溴化铜也能实现二酮化合物的 α-溴化反应,进而再发生消除反应实现“一锅法”引入羰基双键 (式 3)[3]。4-羰基恶唑啉在溴化铜和 DBU 作用下也能转换为相应的共轭化合物(式 4)[4]。

在甲醇中,溴化铜还能实现非芳香环的烯烃和炔烃的二溴代或三溴代反应。如将烯丙醇转换为 1,2-二溴-3-羟基丙烷 (式 5),或者将丙炔醇转换为反式二溴烯丙醇或三溴烯丙醇 (式 6)[5]。

溴化铜也能实现芳香环系统的溴化反应, 如在四氯化碳中能高产率地实现蒽到 9-溴代蒽的转换 (式 7)[6]。当蒽的 9-位被卤素、烷基、芳基占据时,能够得到 10-位溴化产物。反应对其它芳环系统同样使用,如实现 3-吡咯羧酸酯的溴化反应得到 4-溴吡咯衍生物 (式 8)。

溴化铜也能实现烯丙醇的溴化反应,如在硅胶支持下区域选择性实现 3-羟基-2-亚甲基丙酸酯或 3-羟基-2-亚甲基丙腈的溴化反应(式 9)[7]。若没有硅胶存在,则该反应不会发生。当吸附在其它试剂如氧化铝、氧化镁或氧化钛 上时,则发生很多副反应。

此外,溴化铜与叔丁基过氧化氢 t-BuOOH结合,在乙酸或酸酐溶剂中还能实现苄基的溴化反应 (式 10)[8]。虽然这种方法的产率相比用 NBS 的方法要低,但是它没有溶解度的问题,能实现在有机溶剂中不溶解的底物的溴化反应。

溴化铜还能参与共轭加成反应,如格氏试剂对 α,β-不饱和酯的 1,4-加成反应在催化量的溴化铜和HMPA存在下能够得到促进 (式 11)[9],而溴化铜不会被格氏试剂还原。

溴化铜作为一个高价铜试剂,也能用于氧化反应,如氧化烯丙基锡试剂与硅基烯醇醚的碳-碳键形成反应 (式 12)[10]。

参 考 文 献

1. Bauer, D. P.; Macomber, R. S. J. Org. Chem., 1975, 40, 1990. 

2. Glazier, E. R. J. Org. Chem., 1962, 27, 4397. 

3. Miller, D. D.; Moorthy, K. B.; Hamada, A. Tetrahedron Lett., 1983, 24, 555. 

4. Barrish, J. C.; Singh, J.; Spergel, S. H.; Han, W.-C.; Kissick, T. P.; Kronenthal, D. R.; Mueller, R. H. J. Org. Chem., 1993, 58, 4494. 

5. Castro. C. E.; Gaughan, E. J.; Owsley, D. C. J. Org. Chem., 1965, 30, 587. 

6. Mosnaim, D.; Nonhebel, D. C. Tetrahedron, 1969, 25, 1591. 

7. Gruiec, A.; Foucaud, A.; Moinet, C. New. J. Chem., 1991, 15, 943. 

8. Chaintreau, A.; Adrian, G.; Couturier, D. Synth. Commun., 1981, 11, 669. 

9. Sakata, H.; Aoki, Y.; Kuwajima, I. Tetrahedron Lett., 1990, 31, 1161. 

10. Takeda, T.; Ogawa, S.; Koyama, M.; Kato, T.; Fujiwara, T. Chem. Lett., 1989, 1257.

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