2-(N-苯基氨基)苯甲酸的制备和应用

2021/2/1 10:04:54

背景及概述[1]

2-(N-苯基氨基)苯甲酸又叫2-(苯基氨基)-苯甲酸,是一种氧化还原指示剂。N-苯基邻氨基苯甲酸可用于测定重铬酸钾和检验钢中的钒。

制备[1]

将2-氯苯甲酸(25.64mmol)和苯胺(12.82mmol),碳酸钾(19.23mmol)和铜粉(19.23mmol)依次加入到二甲基甲酰胺(50 ml)溶剂中,然后于130℃下加热回流搅拌过夜,TLC检测(展开剂为乙酸乙酯:石油醚乙酸=1:1)反应结束。接着将所得到的反应混合物冷却后用硅藻土过滤,所得滤液加入到200mL水中,再用盐酸将体系调至pH值约为3,抽滤并将得到的沉淀干燥,得到墨绿色固体粉末,即得2-(N-苯基氨基)苯甲酸,产率50.72%,熔点173.9℃-178.0℃。化合物结构确证数据为:1H NMR (600 MHz, CD3OD) δ 7.96 (dd, J = 8.0,1.6 Hz, 1H), 7.35–7.27 (m, 3H), 7.24–7.17 (m, 3H), 7.07–7.02 (m, 1H), 6.71(ddd, J = 8.0, 7.2, 1.1 Hz, 1H)。

应用[2-3]

应用一、

CN201410437363.1报道了一种测定钒铁合金中钒元素的方法,该方法在硫磷混酸介质中用高锰酸钾将钒氧化成五价,过量的高锰酸钾在尿素存在下用亚硝酸钠还原,以N-苯基邻氨基苯甲酸为指示剂,用硫酸亚铁铵标准溶液进行滴定,测定范围为0.5%以上。该方法将称样量减少为0.1g,将溶解试样过程改为:加入盐酸20-50mL、硝酸5-15mL、磷酸10mL,微热至试样溶解,加入1+1硫酸30mL,加热蒸发至冒硫酸烟2-3分钟。稍冷,加水50mL,加热溶解盐类。这样改进后,很容易做到溶解试样完全,溶样时间大幅度缩短,在既不影响检测结果准确性的前提下,提高工作效率。

应用二、

CN201410415911.0公开了一种钒电池电解液中四价和五价钒离子浓度的测定方法,是在正极试液中在硫酸介质下用高锰酸钾将四价钒氧化成五价钒,在尿素存在下,用亚硝酸钠分解过量的高锰酸钾,以N-苯基邻氨基苯甲酸为指示剂,采用硫酸亚铁铵标准溶液滴定,测定电解液中总钒离子浓度。在另一正极试液中在硫酸介质下,以N-苯基邻氨基苯甲酸为指示剂,采用硫酸亚铁铵标准溶液滴定,测定正极电解液中五价钒离子浓度。总钒离子浓度减去五价钒离子浓度即得四价钒离子浓度。本发明不仅操作方便,而且测定的钒电池电解液中四价和五价钒离子浓度准确率高,其测定结果有良好的稳定性、重现性和准确性,完全能满足日常测定钒电池电解液中四价和五价钒离子浓度的需要。

参考文献

[1] [中国发明] CN201910691914.X 一种4-甲氨基吖啶-N-苯基苯甲酰胺类化合物及其制备方法和用途

[2] CN201410437363.1一种测定钒铁合金中钒元素的方法

[3] CN201410415911.0一种钒电池电解液中四价和五价钒离子浓度的测定方法

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