背景及概述[1][4]
2-氯-3-氰基吡啶是医药工业中常见的重要中间体，文献报道其可能为红褐色、红色或浅黄色。其用途广泛，可以其为原料合成众多性能优良的药物，例如抗抑郁药米氮平，抗艾滋病药物奈韦拉平，同时还具有消炎止痛，治疗消耗综合症等功效，也可以其为原料合成农用化学品，以用于提高饲料蛋白的利用率，同时还可以用作杀虫剂和除草剂。
制备[1-3]
报道一、
用3-氰基吡啶合成2-氯-3-氰基吡啶的步骤通过以下方法实现：一、将100～250g3-氰基吡啶放入200～500g摩尔浓度为 28～31％的H2O2溶液中，静置2～3小时，然后以80～100℃的温度蒸发混合液 水分3～5小时，得到干燥的烟酰胺-N-氧化物；二、取95～240g经过干燥的烟 酰胺-N-氧化物放入三口瓶中，向三口瓶中加入为烟酰胺-N-氧化物质量1.5～10 倍的POCl3，然后在35～80℃的条件下对三口瓶中的混合物质进行搅拌2～10 小时，再取为烟酰胺-N-氧化物质量0.2～2倍的POCl3向三口瓶中滴加，滴加 时需要在0.25～0.3小时内滴完，然后将装有混合液的三口瓶在35～90℃的条件 下静置5～15小时，得到氯化反应液；三、氯化反应液在温度为20～80℃、压 力为0.8～12.5kPa的条件下减压蒸馏，待无黄色冷凝液体流出为止；四、将经 过减压蒸馏处理后的氯化反应液冷却至室温，然后在5～80℃的条件下向氯化 反应液中加入为冷却后氯化反应液质量10～100倍、温度为0～5℃的冷水，然 后在室温下静置1～10小时后对混合液进行过滤，得到固相物；五、利用质量 配比为1～15∶3的甲醇-水体系中将固相物充分溶解，再向溶有固相物的甲醇- 水体系中添加为固相物质量的2～30％的活性炭，然后在30～80℃的条件下搅拌 甲醇-水体系0.5～5小时后过滤出活性炭；六、以80～100℃的温度对溶有固相 物的甲醇-水体系进行蒸发，视有结晶析出后停止加热并在20～30分钟内将体 系冷却至-5～-10℃，得到冷却后的重结晶，将重结晶在真空干燥箱中以20～80 ℃的温度干燥24～48小时，即得到2-氯-3-氰基吡啶。
报道二、
称取50g氯仿加入到250ml三口烧瓶中，称取10gN-氧代烟酰胺加入到三口烧瓶中，降温至15±5℃，称取20g氯化亚砜控制滴加时间为0.5h滴加至三口烧瓶内，滴加完毕，再降温至10±5℃，称取2g三乙胺控制滴加时间为1h滴加至三口烧瓶内，滴加完毕，保持温度在10℃继续搅拌20min，再升温至25℃，保温搅拌30min，再升温至50℃，保温搅拌30min，再升温至95℃，保温搅拌3h，保温完毕得到氯化物反应液，将氯化物反应液转移至旋蒸瓶内，控制温度在30℃，压力为10Kpa进行旋转蒸发，至无明显液体流出，量取20ml水加入旋蒸瓶，升温至60℃，将旋蒸瓶内的溶液转移至250ml三口烧瓶中，保温搅拌1.5h，降温至15℃，搅拌20min，抽滤，得到2-氯-3-氰基吡啶湿品。
报道三、
取一干燥的四口烧瓶，搭好尾气吸收装置，加入15g(125mmol)3-氰基吡啶N-氧化物及110mL1,2-二氯乙烷，在0℃的低温条件下搅拌成均质溶液，当T＝-5～0℃时，加入25.30g(250mmol)三乙胺，继续降温，加入3.50g(62.5mmol)氯化钠，0.78g(6.25mmol)亚硫酸钠，1.13g(5mmol)苄基三乙基氯化铵，继续冷却至-15℃，开始缓慢滴加60mL含18.52g(62.5mmol)双(三氯甲基)碳酸酯的1,2-二氯乙烷溶液，滴加完毕，于该温度下保温反应16小时，反应完毕，滴加40mL去离子水搅拌淬灭。分层，有机相用60mL10％的氢氧化钠溶液洗涤，再用60mL去离子水洗涤，最后用(60mL*2)1,2-二氯乙烷萃取水相，合并有机层，加入活性炭，于60℃下回流脱色一小时，脱色完毕，过滤，有机相用无水硫酸镁干燥后，脱除溶剂，粗产物打浆，烘干后，得16.30g红褐色产物，收率94.15％。
参考文献
[1] [中国发明,中国发明授权] CN200710072672.3 用3-氰基吡啶合成2-氯-3-氰基吡啶的方法
[2] [中国发明] CN201811256988.2 2-氯-3-氰基吡啶的制备方法
[3] [中国发明] CN201811240040.8 一种2-氯-3-氰基吡啶的绿色制备方法
[4]刘振香,蔡春.2-氯-3-氰基吡啶的合成[J].精细化工中间体,2005(03):28-30.