叔丁基丙炔酸酯的制备和应用

2021/3/1 10:03:34

背景及概述[1]

叔丁基丙炔酸酯是一种有机中间体,用于制备杂环、生物碱和不饱和氨基酸。叔丁基丙炔酸酯可由丙炔酸和叔丁醇缩合后得到。

制备[1][3]

报道一、

在将约60g化合物17(丙炔酸)、约100gN,N’-二环己基碳二亚胺、约10g4-(二甲基氨基)吡啶和约20g叔丁醇溶解在四氢呋喃中之后,搅拌该混合物约24h。然后,用二氯甲烷和水萃取反应的产物,并通过化学干燥萃取的有机层并用柱色谱提纯获得约80g叔丁基丙炔酸酯。

报道二、

在-78°C下,将n-BuLi(4.95mL,在己烷中的2.5M,12.19mmol)添加到炔烃(1.0g)在无水THF(25mL)中的溶液中。将反应混合物在-78℃下搅拌30分钟。向反应混合物中加入氯甲酸乙酯(1.16mL,12.19mmol)。将反应混合物在室温下加热另外搅拌1.5小时。用冰冷的水(100mL)淬灭反应。用Et2O(3×100mL)萃取反应混合物。合并有机层。用盐水(100mL)洗涤有机层。用MgSO4干燥有机层。减压浓缩得到的有机层。通过快速色谱在硅胶柱上纯化粗产物(己烷/乙酸乙酯为流动相)。

应用[2]

CN201811472772针对现有技术中的电解液通常难以兼顾低温性能和高温循环、高温存储性能的问题,提供一种锂离子电池电解液。锂离子电池电解液,包括有机溶剂、锂盐和添加剂,所述添加剂包括丙炔酸酯化合物和含氰基的叔胺类化合物。具体的,所述丙炔酸酯化合物选自丙炔酸甲酯、丙炔酸乙酯、丙炔酸丙酯、丙炔酸异丙酯、丙炔酸丁酯、叔丁基丙炔酸酯、丙炔酸仲丁酯、丙炔酸苯酯、环丙基丙炔酸酯、环丁基丙炔酸酯中的一种或多种。

参考文献

[1]FromPCTInt.Appl.,2015046825,02Apr2015

[2][中国发明]CN201811472772.X一种锂离子电池电解液及锂离子电池

[3]FromChemicalCommunications(Cambridge,UnitedKingdom),51(65),13004-13007;2015

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