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防老剂MBI的几种制备方法

发布日期:2021/3/24 10:16:08

背景及概述[1][4]

防老剂MBI即2-巯基苯并咪唑,是一种巯基取代氮杂环化合物,是一类重要的药物中间体,广泛应用于医药、农药、化工等 领域。纯品为白色或浅黄色细粉状结晶,无毒,有苦味,相对密度1.40-1.44,熔点不低于285℃,可溶于乙醚、丙酮和乙酸乙酯,难溶于石油醚、二氯甲烷,不溶于四氯化碳、苯和水。用途:防老剂MBI在橡胶工业上是主要的非污染性防老剂,能减少橡胶硫化时的变色。本品适于制造透明、白色及艳色制品,耐热及泡沫制品,本品不变色,不被污染。

制备[1-3]

报道一、

将2-氨基苯胺(0.1mol)、二硫醚化合物(0.1mol)加入到反应瓶中,加入乙醇100g, 于100℃反应11h,随后冷却至室温,再用盐酸酸化至pH为6,析出大量的白色固体,过滤,水 洗,干燥,得白色固体防老剂MBI 3.6g,收率24%,纯度≥96%。Mp:298-300℃;1H NMR(400MHz,DMSO-d6,TMS):δ(ppm)12.48(brs,2H),7.10(s, 4H).13C NMR(100MHz,DMSO-d6,TMS):δ(ppm)168.5,132.6,122.7,109.9.HRMS(ESI):Calcd for C7H6N2S(150.0252),found:150.0263。

报道二、

将邻苯二胺(21.61g,0.20mol),二硫化碳(18.24g,0.24mol),碳酸钠(14.84g, 0.14mol)与水300mL置于500mL茄形瓶中,加热回流反应7h后,反应液凉至室温,抽滤,干燥, 得白色固体29.4g,收率98.0%,m.p.290-292℃(lit.:303-305℃),ESI-MS(m/z):151.1([M +H]+);IR(KBr):υ3441,3153,3114,2979,2877,1618,1513,1467,1215;1H-NMR(400MHz, DMSO):δ7.10~7.15(m,4H),12.51(s,2H)。

报道三、

(1)反应釜内依次加入2,2’‑亚乙基双(4,6‑二叔丁基)苯酚100kg、丙烯酸120kg、甲苯900L,反应釜内用氮气置换出空气,加热、搅拌,升温至80‑85摄氏度,保持温度;

(2)进料氧氯化磷75kg,40‑50min内完成,同时加入缚酸剂三乙胺375kg,调节进料速度、控制反应液的pH,每隔5min测一次pH,使pH在8.0窄范围变化;缚酸剂的进料时间为120‑130min,加料完成,保持温度80‑85摄氏度,保温反应90‑95min;

(3)反应结束,将反应液降温至室温,出料,得到反应混合液为固液混合物;用甲苯洗涤、烘干即可。

参考文献

[1] [中国发明] CN201711337651.X 一种巯基取代氮杂环化合物的制备方法

[2] [中国发明] CN201711258608.4 苯并咪唑并噻唑甲酰胺类化合物及其应用

[3] [中国发明] CN201210460019.5 橡胶防老剂MB的制备方法

[4]化工百科

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